methyl (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenoate | 86462-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-pentenoate；methyl (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 86462-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: ZWQJXBGQLARIRW-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.08h， 生成 (2R,3S)-1-benzyloxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxypentan
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817762

文献信息

• Prevention of Undesirable Isomerization during Olefin Metathesis
  作者：Soon Hyeok Hong、Daniel P. Sanders、Choon Woo Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja052939w

  日期：2005.12.1

  1,4-Benzoquinones have been found to prevent olefin isomerization of a number of allylic ethers and long-chain aliphatic alkenes during ruthenium-catalyzed olefin metathesis reactions. Electron-deficient benzoquinones are the most effective additives for the prevention of olefin migration. This mild, inexpensive, and effective method to block olefin isomerization increases the synthetic utility of olefin metathesis via improvement of overall product yield and purity.
• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。
• A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols
  作者：Andrew R. Bressette、Louis C. Glover IV

  DOI：10.1055/s-2004-817762

  日期：——

  A simple one-pot process for the PCC oxidation of alcohols followed by in situ trapping of the aldehyde with a Wittig ­reagent is described.

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。