2-methoxy-2-methylchroman | 17790-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-2-methylchroman
• 英文别名: 2-methoxy-2-methyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 17790-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZWUPKGJLANWZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-methylchroman 、 2-methoxy-2,6-dimethylchroman 生成 4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Ultraviolet radiation absorbing naphthalenylidene compositions

  摘要：

  描述了一种含有某些取代萘亚亚甲基化合物的防晒配方，当以0.1-50%的重量比例加入载体中时，这些化合物可以作为紫外线过滤剂。

  公开号：

  US04889947A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)phenol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-2-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化直接合成2-亚甲基-4-铬醇

  摘要：

  已经描述了铜催化的2-亚甲基-4-色酚的原子经济合成。2-亚甲基-4-苯并二氢吡喃醇是大部分生物活性基序的重要切入点。该反应可在较宽的底物范围内，通过使用取代的炔烃并在未保护的醇官能团存在的情况下，以中等至优异的收率来提供2-（2-羟基亚烷基）chroman-4-ols

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151341

文献信息

• Generation and Application ofo-Quinone Methides Bearing Various Substituents on the Benzene Ring
  作者：Hiromichi Sugimoto、Satoshi Nakamura、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/adsc.200600508

  日期：2007.3.5

  o-Quinone methides (o-QMs) are highly reactive, short-lived intermediates, which have potential synthetic applicability. However, few studies on the generation of o-QMs bearing an electron-withdrawing group have been reported. Herein we present a general method for the generation of o-QMs, particularly those substituted with an electrophilic substituent, from new precursors, 4H-1,2-benzoxazines 2.

  邻醌甲基化物（o -QMs）是高反应性，寿命短的中间体，具有潜在的合成适用性。但是，关于带有吸电子基团的o -QM的生成的研究很少。本文中，我们介绍了一种从新的前体4 H -1,2-苯并恶嗪2生成o- QM（特别是被亲电取代基取代的邻QM）的通用方法。我们还系统地研究了O - QM与各种亲双烯体（如乙烯基醚，烯胺和亚胺）的Diels-Alder反应。反应为取代的苯并二氢吡喃，苯酚和3,4-二氢-2 H-苯并[e ] [1,3]恶嗪（3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪）。此外，我们将新方法应用于某些天然产物的衍生化。
• The Cleavage of Phenyl Alkyl Ethers and O-Heterocyclic Compounds by Sodium in Liquid Ammonia¹
  作者：Charles D. Hurd、Gene L. Oliver

  DOI：10.1021/ja01520a046

  日期：1959.6
• 144. Some reactions of o-hydroxybenzylacetone
  作者：Wilson Baker、James Walker

  DOI：10.1039/jr9350000646

  日期：——
• US4889947A
  申请人：——

  公开号：US4889947A

  公开（公告）日：1989-12-26
• Copper(I) catalysed direct synthesis of 2-methylene-4-chromanols
  作者：Debayan Sarkar、Sagarika Behera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151341

  日期：2020.1

  A copper catalyzed atom-economic synthesis of 2-methylene-4-chromanols has been described. The 2-methylene-4-chromanols act as an important entry points to a large section of biologically active motifs. The reaction delivers a wide substrate scope with moderate to excellent yields with substituted alkynes and in presence of unprotected alcoholic functionalities to deliver the 2-(2-hydroxy alkylidene)chroman-4-ols

  已经描述了铜催化的2-亚甲基-4-色酚的原子经济合成。2-亚甲基-4-苯并二氢吡喃醇是大部分生物活性基序的重要切入点。该反应可在较宽的底物范围内，通过使用取代的炔烃并在未保护的醇官能团存在的情况下，以中等至优异的收率来提供2-（2-羟基亚烷基）chroman-4-ols