(E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate | 688801-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-enoate；(E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enoate；methyl (E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenoate；(E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester；methyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 688801-64-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: ZWQJXBGQLARIRW-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination

  摘要：

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.145
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817762

文献信息

• Anionic Polycyclization Entry to Tricycles Related to Quassinoids and Terpenoids: A Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Cassaine
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo501122k

  日期：2014.9.5

  A full account of our anionic polycyclization approach to access highly functionalized tricycles related to quassinoids and terpenoids from several optically active bicyclic enone systems and Nazarov reagents is presented. (+)-Carvone is the only chiral source used to fix the entire stereochemistry of all of the tricycles, and the stereochemical outcome of this process was unambiguously determined

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。
• Enantiodivergent and γ-Selective Asymmetric Allylic Amination
  作者：Jianmin Wang、Jie Chen、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201107317

  日期：2012.3.5

  judicious choice of the double bond geometry of the the β,γ‐unsaturated carbonyl compound. Computational studies reveal the possible origin of the inversed enantioselectivity, and the potential for enantiodivergent synthesis chiral amine‐containing substrates is attractive.

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。
• Total Synthesis of Largazole
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Qi Ren、Lu Dai、Hui Zhang、Wenfei Tan

  DOI：10.1055/s-2008-1078270

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of largazole was accomplished, unambiguously confirming its structure. Key steps included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for a diastereoselective acetate aldol reaction, thiazoline-thiazole formation, and macrolactamization by use of the Mukaiyama reagent.

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。
• Metal-Free Catalytic Enantioselective C–B Bond Formation: (Pinacolato)boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones, Esters, Weinreb Amides, and Aldehydes Promoted by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hao Wu、Suttipol Radomkit、Jeannette M. O’Brien、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja302929d

  日期：2012.5.16

  0]undec-7-ene (dbu). In addition to the commercially available bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)], and in contrast to reactions with the less sterically demanding achiral NHCs, the presence of MeOH is required for high efficiency. Acyclic and cyclic α,β-unsaturated ketones, as well as acyclic esters, Weinreb amides, and aldehydes, can serve as suitable substrates; the desired β-boryl carbonyls are

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管
• Cyclic amines
  申请人：Zbinden Groebke Katrin

  公开号：US20060247238A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention is concerned with cyclic amines of formula (I) wherein X 1 to X 3 , Y 1 to Y 3 , R 1′ , R 1″ and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit coagulation factor Xa and can be used as medicaments and for treating diseases associated with coagulation factor Xa.

  本发明涉及公式(I)中的环状胺，其中X1至X3，Y1至Y3，R1'，R1"和n如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物，并用于治疗与凝血因子Xa相关的疾病。