1,2-dimethylenecyclododecane | 41613-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dimethylenecyclododecane
• 英文别名: Dimethylen-1,2-cyclododecan；1,2-Dimethylencyclododecan；1,2-Dimethylencyclodecan；1,2-dimethylidenecyclododecane
• CAS: 41613-91-6
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: BPSAGDLKMLBSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-65 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylenecyclododecane 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-1,2-Di-but-3-enyl-cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  An abbreviated stereorational synthesis of [10.10] between anene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a044
• 作为产物：
  描述：

  s.F. 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-dimethylenecyclododecane
  参考文献：
  名称：

  van Straten,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 105 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of 1,3-Dienes with 3-Azetidinones and 3-Oxetanones
  作者：Ashish Thakur、Megan E. Facer、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201306869

  日期：2013.11.11

  A growth and expansion strategy: A Ni/P(p‐tol)3‐catalyzed cycloaddition of 1,3‐dienes with 3‐azetidinones and 3‐oxetanones produced eight‐membered heterocycles with a variety of substituents (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The synthesis of the reduced azocine and oxocine derivatives involved the challenging steps of C(sp2)C(sp3) bond activation and C(sp3)C(sp3) reductive elimination.

  生长和扩张策略：Ni/P( p -tol) 3催化 1,3-二烯与 3-氮杂环丁酮和 3-氧杂环丁酮的环加成反应产生带有各种取代基的八元杂环（参见方案；Boc= tert -丁氧基羰基）。还原的氮佐辛和奥佐辛衍生物的合成涉及C(sp 2 )  C(sp 3 ) 键激活和C(sp 3 )  C(sp 3 ) 还原消除的挑战性步骤。
• Beyond the Corey Reaction:  One-Step Diolefination of Cyclic Ketones
  作者：Ekaterina D. Butova、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo070653z

  日期：2007.7.1

  reaction the Yurchenko diolefination). Our mechanistic proposal involves the deprotonation of the betaine that forms after the attack of dimethylsulfoxonium methylide on the carbonyl group of the ketone. The key step of the diolefination reaction involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of the ylide to a γ-unsaturated sulfoxide with a barrier of 9.9 kcal/mol (ΔH298, MP2/cc-pVDZ, for the cycloheptane

  在130°C的二甘醇二甲醚中研究了环酮环庚酮，环癸烷酮和环十一烷酮与三甲基碘化亚砜和碱（NaH）生成的二甲基亚砜基的反应性。当使用过量的二甲基硫代亚砜甲基化物时，主要通过Corey反应形成的环氧乙烷会导致环膨胀，从而生成环氧乙烷和环氧环戊烷。在过量碱存在下，Corey反应受到抑制，而形成1,3-末端二烯（我们称此反应为Yurchenko二烯化反应）。我们的机理建议涉及甜菜碱的去质子化，该甜菜碱是在二甲基亚砜基甲基化作用在酮的羰基上之后形成的。二烯化反应的关键步骤涉及[2，H 298，MP2 / cc-pVDZ，为环庚烷衍生物）。在二烯化的末端步骤中从γ-不饱和亚砜中消除亚磺酸与更高的阻隔性（17.3 kcal / mol）有关，但是在存在碱的情况下被强烈促进。尤尔琴科反应中环状酮的反应性取决于环的大小。中型环癸烷酮的反应性低于环庚酮或环十二烷酮。
• Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606
  作者：Casanova,J.、Waegell,B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2,3-dimethylenebutadiene dianion with electrophiles. Synthesis and conformations of 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Robert B. Bates、Bernard Gordon、Thomas K. Highsmith、James J. White

  DOI：10.1021/jo00190a025

  日期：1984.8
• Heydt, Heinrich; Bergstraesser, Uwe; Faessler, Rainer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 652 - 668
  作者：Heydt, Heinrich、Bergstraesser, Uwe、Faessler, Rainer、Fuchs, Eberbard、Kamel, Nasr、et al.

  DOI：——

  日期：——