Benzofuran-2-carboxylic acid {(S)-3-methyl-1-[(R)-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide | 281214-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzofuran-2-carboxylic acid {(S)-3-methyl-1-[(R)-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide
• 英文别名: N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(4R)-3-oxo-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]amino]pentan-2-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 281214-75-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 526.613
• InChiKey: VBPPNJCVXGAZDD-UXHICEINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofuran-2-carboxylic acid {(S)-3-methyl-1-[(R)-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide 在 phosphate buffer 作用下， 生成 SB 357114
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂环酮的人和大鼠组织蛋白酶K抑制剂

  摘要：

  描述了一系列基于半胱氨​​酸蛋白酶组织蛋白酶K的基于ze庚酮的抑制剂的合成，体外活性和药代动力学（EC 3.4.22.38）。相对于先前公布的基于五元和六元环酮的抑制剂系列，这些化合物显示出C-4非对映异构中心的构型稳定性得到改善。该系列研究确定了20种有效的人组织蛋白酶K选择性抑制剂（K（i）= 0.16 nM）和24种有效的两种人组织蛋白酶抑制剂（K（i）= 0.0048 nM）和大鼠（K（i，app）= 4.8 nM）组织蛋白酶K。20的小分子X射线晶体学分析确定C-4 S立体化学对有效抑制至关重要，未结合的20采用了预期的赤道构象。 C-4取代基。分子建模研究预测，当结合在组织蛋白酶K的活性位点内时，C-4处的C-4处的能量轴方向较高，这一特征随后被X射线晶体学证实。在大鼠体内的药代动力学研究表明，口服生物利用度为20％，占20％。环状和非环状类似物通过CaCo-2细胞转运的比较表

  DOI：

  10.1021/jm000481x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 Benzofuran-2-carboxylic acid {(S)-3-methyl-1-[(R)-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxoazacyclohept-4-enes by Ring-closing Metathesis. Application to the Synthesis of an Inhibitor of Ca- thepsin K

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)65