2,2,4,7,8-pentamethyl-1,2-dihydroquinoline | 4071-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4,7,8-pentamethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,2,4,7,8-pentamethyl-1,2-dihydro-quinoline；2,2,4,7,8-Pentamethyl-1,2-dihydro-chinolin；2,2,4,7,8-pentamethyl-1H-quinoline
• CAS: 4071-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: FFTZSAYDLJOJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-164 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,7,8-pentamethyl-1,2-dihydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists

  摘要：

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.093
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,3-二甲基苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 21.0h， 以80%的产率得到2,2,4,7,8-pentamethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三氟甲磺酸锌催化合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800175

文献信息

• A Facile Synthesis of 2,2,4-Trisubstituted-1,2-Dihydroquinolines Catalyzed by Zinc Triflate under Solvent-Free Conditions
  作者：Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/jccs.200800175

  日期：2008.10

  An efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4-trisubstituted-1,2-dihydroquinolines in good yields through a simple one-pot condensation between anilines and ketones in the presence of zinc triflate as a catalyst at room temperature under solvent-free conditions.

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。
• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists
  作者：Andrew R. Hudson、Robert I. Higuchi、Steven L. Roach、Mark E. Adams、Angela Vassar、Peter M. Syka、Dale E. Mais、Jeffrey N. Miner、Keith B. Marschke、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.093

  日期：2011.3

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.