2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)pyridine | 1884258-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)pyridine
• 英文别名: 2-(Oxan-4-yloxy)pyridine
• CAS: 1884258-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IOKMZZSCVUBBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C
• 沸点：
  277.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Targacept Inc.

  公开号：EP2358670A2

  公开（公告）日：2011-08-24
• (R) -3- (E) -2- (PYRR0LIDIN-3-YL) VINYL) -5- (TETRAHYDR0PYRAN-4-YL0XY) PYRIDINE, ITS SALTS, ITS SYNTHESIS AND ITS USE AS LIGAND FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINERGIC RECEPTORS
  申请人：Targacept Inc.

  公开号：EP2358705A1

  公开（公告）日：2011-08-24
• [EN] (R) -3- (E) -2- (PYRR0LIDIN-3-YL) VINYL) -5- (TETRAHYDR0PYRAN-4-YL0XY) PYRIDINE, ITS SALTS, ITS SYNTHESIS AND ITS USE AS LIGAND FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINERGIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉ (R)-3-((E)-2-(PYRROLIDIN-3-YL)VINYL)-5-(TÉTRAHYDROPYRAN-4-YLOXY)PYRIDINE, SES SELS, SA SYNTHÈSE ET SON UTILISATION COMME LIGAND POUR DES RÉCEPTEURS ACÉTYLCHOLINERGIQUES NICOTINIQUES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2010065449A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to (R) -3- ( (E) -2- (pyrrolidin-3-yl) vinyl) -5- (tetrahydropyran-4-yloxy) pyridine, its salt forms, and to processes for the commercial-scale production of these compounds in sufficient purity and quality for use in pharmaceutical compositions. The present invention relates also the use of this compound in the manufacture of a medicament for the treatment of CNS related disorders.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2010065447A2

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to a method of making tert-butyl (R)-3-vinylpyrrolidine-1-carboxylate through the intermediacy of one or more of diethyl (R)-2-(1-(tert- butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)malonate, (R)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)malonic acid, tert-butyl (R)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1 -carboxylate, and test-butyl (R)-3-(2- iodoethyl)pyrrolidine- 1 -carboxylate.
• Transition-Metal-Catalyzed Transformation of Sulfonates via S–O Bond Cleavage: Synthesis of Alkyl Aryl Ether and Diaryl Ether
  作者：Xuemeng Chen、Xue Xiao、Haotian Sun、Yue Li、Haolin Cao、Xuemei Zhang、Shengyong Yang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02858

  日期：2019.11.15

  cleavage catalyzed by transition metal, through which alkyl sulfonates could undergo an intramolecular desulfitative C–O coupling to form aryl alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst. Meanwhile, aryl sulfonates perform similarly to give diaryl ethers catalyzed by a palladium complex. This transformation could tolerate a wide range of functionalities. Controlled experiments reveal that the 2-pyridyl

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。