1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1273924-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；1-phenyl-3-(3-thienyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-Phenyl-3-thiophen-3-yl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-thiophen-3-ylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1273924-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: OTXNHSKXZIRJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxyphenyl 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-（噻吩-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸的酯和酰胺衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  合成了一系列含有1,3-二芳基吡唑衍生物的新型噻吩，并通过IR，1 H-NMR和HRMS分析确定了结构。通过MTT试验研究了标题化合物对MCF7，MDA-MB-231，HeLa，Raji和HL60人癌细胞生长的抗癌活性。有趣的是，Raji和HL60细胞对合成化合物表现出更高的敏感性。（4-苄基哌啶-1-基）-（1-苯基-3-噻吩-3-基-1 H-吡唑-4-基）-甲酮（4c）对Raji和HL60癌症的生长抑制作用最高细胞（分别为GI 50 25.2±3.2和28.3±1.53μM）。化合物4f酰胺部分的4-三氟甲基苯基哌嗪也对Raji和HL60癌细胞系显示有效活性，其GI 50值分别为32.0±1.27和36.7±2.15μM。对合成的化合物的理化性质进行了计算机评估，发现所有化合物均应具有良好的被动口服吸收性能。所有合成的化合物均显示出良好的药物相似性值。数据表明这些化合物可能有希望进一步发展。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0317-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-（噻吩-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸的酯和酰胺衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  合成了一系列含有1,3-二芳基吡唑衍生物的新型噻吩，并通过IR，1 H-NMR和HRMS分析确定了结构。通过MTT试验研究了标题化合物对MCF7，MDA-MB-231，HeLa，Raji和HL60人癌细胞生长的抗癌活性。有趣的是，Raji和HL60细胞对合成化合物表现出更高的敏感性。（4-苄基哌啶-1-基）-（1-苯基-3-噻吩-3-基-1 H-吡唑-4-基）-甲酮（4c）对Raji和HL60癌症的生长抑制作用最高细胞（分别为GI 50 25.2±3.2和28.3±1.53μM）。化合物4f酰胺部分的4-三氟甲基苯基哌嗪也对Raji和HL60癌细胞系显示有效活性，其GI 50值分别为32.0±1.27和36.7±2.15μM。对合成的化合物的理化性质进行了计算机评估，发现所有化合物均应具有良好的被动口服吸收性能。所有合成的化合物均显示出良好的药物相似性值。数据表明这些化合物可能有希望进一步发展。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0317-2

文献信息

• Novel pyrazole‐clubbed thiophene derivatives via Gewald synthesis as antibacterial and anti‐inflammatory agents
  作者：Soukhyarani G. Nayak、Boja Poojary、Vinuta Kamat

  DOI：10.1002/ardp.202000103

  日期：2020.12

  Schiff bases by condensing 2‐amino‐5‐(2,4‐dichlorophenyl)thiophene‐3‐carbonitrile and 1,3‐disubstituted‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehydes, and to investigate their biological activity. The compounds were synthesized via Gewald synthesis and characterized by spectral data and elemental analyses. They were screened for their in vitro antibacterial and anti‐inflammatory activities. The synthesized compounds

  本研究的目的是通过缩合 2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)噻吩-3-甲腈和 1,3-二取代-1H-吡唑-4-甲醛来合成新的有效席夫碱，并研究它们的生物活性。这些化合物是通过 Gewald 合成法合成的，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。筛选了它们的体外抗菌和抗炎活性。还使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。化合物 8b、8c、8f、8g、8k、8n 和 8o 显示出良好的抗菌活性。取代的吡唑与牛蛋白之间的相互作用显示出有希望的抗炎活性。实验结果表明化合物 8a 是一种很有前景的抗结核药物。溶血试验证实这些化合物是无毒的，溶血百分比范围为 3.6 至 20.1，浓度为 1 毫克/毫升。结果表明，吡唑环和杂环部分上的取代模式对生物活性有影响。
• Synthesis of 3-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b01

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct ortho-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4carboxaldehydes and the corresponding ethanones starting from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol is described. Carbon-carbon bond-forming Pd-catalysed cross-coupling reactions were applied for the functionalisation of the intermediate pyrazole triflates. Detailed NMR spectroscopic investigations were undertaken with all obtained

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolic chalcone derivatives as novel hepatocellular carcinoma therapeutics
  作者：Mohammed M.A. Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Fikriye Eren、Rengul Cetin Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.002

  日期：2017.3

  months. In this study, various pyrazolic chalcone analogous compounds were synthesized and evaluated as potential chemotherapeutic agents for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Modifying the central pyrazole ring at the C(3)-position with different heteroaryl rings and substituting the C(4)-position of pyrazole with differently substituted chalcone moiety produced fouthy two variant compounds

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细