1-phenyl-1H-indazol-3-amine | 38079-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 1-phenylindazol-3-amine
• CAS: 38079-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: XLCAPJMSIJIWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (6-(4-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) pyridin-2-yl)carbamate 、 1-phenyl-1H-indazol-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.7 mg的产率得到1-(6-(4-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-2-yl)-3-(1-phenyl-1H-indazole-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN110818683B
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基氨基)苯甲腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-phenyl-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of Kinase-Privileged 3-Aminoindazoles via Intramolecular N–N Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03057

文献信息

• C4–C5 fused pyrazol-3-amines: when the degree of unsaturation and electronic characteristics of the fused ring controls regioselectivity in Ullmann and acylation reactions
  作者：Elisabeth Bou-Petit、Arnau Plans、Nieves Rodríguez-Picazo、Antoni Torres-Coll、Cristina Puigjaner、Mercè Font-Bardia、Jordi Teixidó、Santiago Ramon y Cajal、Roger Estrada-Tejedor、José I. Borrell

  DOI：10.1039/d0ob00796j

  日期：——

  number of compounds with a wide range of biological activities and, in many cases, the heterocycle is C4–C5 fused to a second ring. Among the different reactions used for the decoration of the pyrazole ring, Ullmann and acylation have been widely applied. However, there is some confusion in the literature regarding the regioselectivity of such reactions (substitution at N1 or N2 of the pyrazole ring) and

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。
• Rapid access to 3-aminoindazoles from nitriles with hydrazines: a strategy to overcome the basicity barrier imparted by hydrazines
  作者：Chunyan Zhang、Haowen Zhao、Zehua Li、Zuyu Liang、Shuo Qi、Mingyu Cai、Sheng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc03789c

  日期：——

  A practical and efficient base mediated synthesis of free 3-aminoindazoles has been developed from the reaction of nitriles with hydrazines, which successfully overcomes the difficulty of using aromatic hydrazines as substrates and allows for the synthesis of a wide range of N-aryl substituted free 3-aminoindazoles in moderate to excellent yields under mild conditions in one-pot. This finding provides

  从腈与肼的反应中开发出了一种实用，有效的碱介导的游离3-氨基吲唑合成方法，该方法成功克服了使用芳香族肼作为底物的困难，并可以合成多种N-芳基取代的游离3 -氨基吲唑在温和条件下一锅即可获得中等至极佳的收率。这一发现为合成各种功能化的3-氨基吲唑衍生物提供了一种快速而有用的策略。
• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。
• 一步制备取代3-氨基吲唑类化合物的方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111423378A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种一步制备取代3‑氨基吲唑类化合物的方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单的腈类和肼类化合物为起始原料，通过碱促进的环化反应，得到3‑氨基吲唑类化合物。该反应原料和促进剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料和促进剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• 3-Aminoindazole derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0049779A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  A compound of the formula (I): wherein W, is a hydrogen atom or a group wherein Y is a C1-6 alkylene group or a C1-6 alkylene group having a C1-6 alkyl group substituent; and R, and R2 each independently is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group and R,, R2 and the adjacent nitrogen atom may form a C4-6 heterocyclic ring or a C4-6 heterocyclic ring containing an additional nitrogen atom and the C4-6 heterocyclic rings may have at least one C1-6 alkyl group, hydroxyl group or halogen atom; W2 is a hydrogen atom or a group wherein Z is a C1-6 alkylene group or a C1-6 alkylene group having a C1-6 alkyl group substituent; and R3 and R4 each independently is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group and R3, R4 and the adjacent nitrogen atom may form a C4-6 hetercyclic ring or a C4-6 heterocyclic ring containing an additional nitrogen atom and the C4-6 heterocyclic rings may have at least one C1-6 alkyl group, hydroxyl group or halogen atom; when W, is a hydrogen atom, W2 is the group; and when W2 is a hydrogen atom, W, is the group; and the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  式 (I) 的化合物： 其中 W，是氢原子或 其中 Y 是 C1-6 亚烷基或具有 C1-6 烷基取代基的 C1-6 亚烷基；R 和 R2 各自独立地是氢原子或 C1-6 烷基，且 R、R2 和相邻的氮原子可形成 C4-6 杂环或含有额外氮原子的 C4-6 杂环，且 C4-6 杂环可具有至少一个 C1-6 烷基、羟基或卤素原子； W2 是氢原子或 其中 Z 为 C1-6 亚烷基或具有 C1-6 烷基取代基的 C1-6 亚烷基；以及 R3 和 R4 各自独立地为氢原子或 C1-6 烷基，且 R3、R4 和相邻氮原子可形成 C4-6 杂环或含有额外氮原子的 C4-6 杂环，且 C4-6 杂环可具有至少一个 C1-6 烷基、羟基或卤素原子； 当 W 是氢原子时，W2 是 基团；以及 当 W2 是氢原子时，W, 是基团；及 基团；及其药学上可接受的酸加成盐。