2-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile | 1188382-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(5-formyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile；2-(5-Formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile；2-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1188382-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: LTNJALPVCYNGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 邻氯苯腈 在 bis[1,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)perhydrobenzimidazol-2-ylidene]dichloropalladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）N-杂环卡宾配合物作为吡咯衍生物与芳基氯化物直接芳基化的催化剂

  摘要：

  摘要通过1,3-二烷基过氢苯并咪唑鎓盐与氧化银（I）的反应以高收率合成了银（I）N-杂环卡宾配合物，并用作合成钯（II）N-杂环卡宾配合物的金属转移试剂。使用元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有配合物进行表征。研究了Pd（II）-NHC配合物在吡咯衍生物直接芳基化中的催化活性。这些Pd（II）-NHC配合物对吡咯衍生物与易得且廉价的芳基氯化物进行直接芳基化反应显示出良好的催化性能。通过使用1mol％的钯络合物，芳基化反应以中等至良好的产率区域选择性地产生C 2或C 5芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.05.047

文献信息

• Palladium–Polypyrrole Nanocomposites Pd@PPy for Direct C–H Functionalization of Pyrroles and Imidazoles with Bromoarenes
  作者：Veronika Zinovyeva、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Pierre Bizouard、Christelle Testa

  DOI：10.1055/s-0035-1561113

  日期：——

  nanocomposites (Pd@PPy) with unique combination of high palladium dispersion (nanoparticle size 2.4 nm) and high palladium content (35 wt%) are efficient catalysts for the selective arylation of substituted pyrroles and imidazoles with either activated or deactivated aryl bromides. The performances of the recoverable supported palladium catalyst matches the best performances of homogeneous systems based

  钯-聚吡咯纳米复合材料 (Pd@PPy) 具有高钯分散度（纳米粒径 2.4 nm）和高钯含量（35 wt%）的独特组合，是取代吡咯和咪唑与活化或失活的芳基溴化物选择性芳基化的有效催化剂. 可回收负载钯催化剂的性能与基于 Pd(OAc)2 0.5-0.2 mol% 的均相体系的最佳性能相匹配，并且在很大程度上压倒了经典的 Pd/C 催化剂。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• Palladium-PEPPSI-NHC Complexes Bearing Imidazolidin-2-Ylidene Ligand: Efficient Precatalysts for the Direct C5-Arylation of N-Methylpyrrole-2-Carboxaldehyde
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03561-4

  日期：2021.11

  The Pd-catalyzed direct arylation of pyrroles is an important research field for organic synthesis and catalysis chemistry. However, imidazolidin-2-ylidene based Pd-NHC complexes (NHC=N-heterocyclic carbene) have not yet been employed as catalysts for the direct C5 mono-arylation of C2-substituted N-methylpyrrole derivatives with aryl halides. Therefore, we now report the synthesis and characterization

  Pd催化的吡咯直接芳基化是有机合成和催化化学的重要研究领域。然而，基于咪唑啉-2-亚基的 Pd-NHC 配合物（NHC = N-杂环卡宾）尚未用作 C2-取代的N-甲基吡咯衍生物与芳基卤化物的直接 C5 单芳基化的催化剂。因此，我们现在报告合成和表征新的 1,3-双（取代苄基）咪唑啉盐作为卡宾前体，及其相应的 Pd-PEPPSI-NHC 型配合物（PEPPSI=吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）。这些配合物的催化性能已在N的直接 C5 单芳基化中进行了评估-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 与多种（杂）芳基卤化物。还发现这种对环境有吸引力的方法可以耐受芳基卤化物上的各种官能团，例如甲酰基、乙酰基、腈、氟或三氟甲基，并且在 120 ℃ 催化剂负载量为 1 mol% 的情况下获得了良好的产率。 ℃。 图形摘要
• The direct C(sp2)-H functionalization and coupling of aromatic N-heterocycles with (hetero)aryl bromides by [PdX2(imidazolidin-2-ylidene)(Py)] catalysts
  作者：Murat Kaloğlu、Ichraf Slimani、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122013

  日期：2021.10

  In this study, a series of air- and moisture-stable imidazolidin-2-ylidene-based new palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(Py)] were synthesized (NHC = N-heterocyclic carbene, Py = pyridine, X = Cl or I). The structures of the palladium complexes were characterized by different techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analysis. The more detailed structural

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。