butyl (E)-3-{5-fluoro-2-[N-methyl-N-(2-pyridylsulfonyl)amino]phenyl}acrylate | 1352965-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-{5-fluoro-2-[N-methyl-N-(2-pyridylsulfonyl)amino]phenyl}acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-[5-fluoro-2-[methyl(pyridin-2-ylsulfonyl)amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1352965-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₄S
• 分子量: 392.451
• InChiKey: CCRFUBHLXSMXNI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 butyl (E)-3-{5-fluoro-2-[N-methyl-N-(2-pyridylsulfonyl)amino]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的C ？N-（2-吡啶基）磺酰基苯胺和芳烷基胺的H烯烃化

  摘要：

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201105611

文献信息

• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。