1-(3-phenylpropyl)-1H-indole-2,3-dione | 404006-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)indoline-2,3-dione；1-(3-phenylpropyl)indole-2,3-dione
• CAS: 404006-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02641178
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YDZPVQACTLRICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-1H-indole-2,3-dione 在 叔丁基苯 、 iron(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(E)-1,1'-bis(3-phenylpropyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化靛红二聚化生成 3,3'-联吲哚亚甲基二酮的有效途径

  摘要：

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮

  DOI：

  10.1002/asia.202200414
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-(3-phenylpropyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成N-烷基氧亚二甲苯基乙酸作为一类新型的强效Cdc25A抑制剂。

  摘要：

  具有长N-烷基链的二氧杂环丁烯乙酸对双特异性磷酸酶Cdc25A表现出强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxygenation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Isatins
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00342

  日期：2023.3.24

  The palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H bond oxygenation of substituted isatin derivatives is reported. This mild protocol exhibits the C5 C(sp2)–H oxygenation of isatins through electrophilic intermolecular C–H palladation in concentrated solutions using PhI(OAc)2 or Selectfluor as an oxidant, whereas it exhibits–N–CH3 C(sp3)–H oxygenation in dilute solutions via carbonyl-assisted

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。
• Iron‐Catalyzed C–C and C–N Bond‐Forming Tandem Amidation Offering Access to 3‐Amino‐3‐Aminomethyl‐2‐Oxindole Frameworks
  作者：Shidheshwar Ankade、Chandini Pradhan、Pragnya Samal、Rajesh Gonnade、Sailaja Krishnamurty、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/adsc.202400216

  日期：——

  Detailed mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds via iron‐catalyzed N‒O bond cleavage in N‐methoxybenzamides, generating formaldehyde and benzamide, and through the intermediacy of isatin‐ketimines and N‐(hydroxymethyl)benzamides. Overall, this amidation reaction involves one C‒C and two C‒N bond‐forming tandem processes, providing a range of β‐amino‐aminomethyl‐oxindoles (45

  公开了使用靛红和非亲核N-甲氧基苯甲酰胺合成3-氨基-3-氨基甲基-2-羟吲哚杂环结构的铁催化方案。该反应类别范围广泛，可耐受多种官能团，例如氟、氯、溴、碘、三氟甲基、腈、酯、醚和烯基，包括杂芳基噻吩、苯并噻吩、咔唑基、吲哚基、丁子香酚和多环胆固醇部分。详细的机理研究表明，该反应通过铁催化 N-甲氧基苯甲酰胺中的 N-O 键断裂，生成甲醛和苯甲酰胺，并通过靛红酮亚胺和 N-（羟甲基）苯甲酰胺作为中介进行。总体而言，该酰胺化反应涉及一个 C-C 和两个 C-N 键形成串联过程，提供一系列 β-氨基-氨甲基-羟吲哚（45 个实例），产率高达 88%。
• Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids
  作者：Jilei Zhang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.135

  日期：2011.12

  A convenient and efficient Cu(OTf)(2)-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids using cheap 1,10-phenanthroline hydrate as ligand was developed under air atmosphere, achieving 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Moreover, the rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric [4+2] Annulations of Isatins with But-3-yn-2-one
  作者：Qiang Wang、Zhong Lian、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300583

  日期：2013.11.25

  AbstractThe catalytic asymmetric [4+2] annulations of isatins with but‐3‐yn‐2‐one catalyzed by the Cinchona alkaloids‐derived oragnocatalyst (DHQD)2PHAL have been developed in the presence of 3.0 equivalents of D‐diethyl tartrate in the mixed solvent (diphenyl ether/diethyl ether=1/1) or a slightly modified one, affording the corresponding substituted spiro[indoline‐3,2′‐pyran]‐2,4′(3′H)‐diones in good to excellent yields with high enantioselectivities under mild conditions.magnified image
• [EN] ALDEHYDE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015084731A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present disclosure provides compounds that are selective inhibitors of an ALDH isozyme. The present disclosure provides treatment methods that involve use of the selective inhibitors.