[2-(2-Bromoacetyl)-4,5-dimethoxyphenyl] methanesulfonate | 332841-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(2-Bromoacetyl)-4,5-dimethoxyphenyl] methanesulfonate
• CAS: 332841-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₆S
• 分子量: 353.191
• InChiKey: IJBZUPMFJSWQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Bromoacetyl)-4,5-dimethoxyphenyl] methanesulfonate 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 溴苯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,11,12-tetramethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白生物碱的有效合成：薄片蛋白G三甲醚的合成

  摘要：

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02222-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(2-Bromoacetyl)-4,5-dimethoxyphenyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白生物碱的有效合成：薄片蛋白G三甲醚的合成

  摘要：

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02222-x

文献信息

• Novel hybrids from lamellarin D and combretastatin A 4 as cytotoxic agents
  作者：Li Shen、Xiaochun Yang、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.017

  日期：2010.1

  A new series of hybrids of lamellarin D and combretastatin A 4,1,2-diphenyl-5,6-dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinolines, were designed as cytotoxic agents based on principles of combination in medicinal chemistry and taking the parent compounds' different anti-proliferative mechanisms into consideration. Twenty-two novel hybrids were synthesized through a convenient route, with a key step of core pyrrole formation and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro against K-562, A-549, SMMC-7721, SGC-7901 and HCF-116 cancer cell lines. The results showed that some hybrids had good anti-proliferative activities in low IC50 ranges. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• An efficient synthesis of lamellarin alkaloids: synthesis of lamellarin G trimethyl ether
  作者：Somsak Ruchirawat、Thumnoon Mutarapat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02222-x

  日期：2001.2

  A general and efficient synthesis of lamellarin alkaloids is described. The synthesis involves the formation of the core pyrrolo[2,1-a]isoquinoline, followed by the formation of the lactone ring.

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。
• Chromenone‐Fused Pyrrolizines and Pyrrolizine Analogues of Lamellarins: Expanding the Lamellarin Family
  作者：Stefania M. Scalzullo、Garreth L. Morgans、Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.202301230

  日期：2024.2.12

  -thione and ortho-oxygenated phenacyl halides undergo tandem pyrrole formation-lactonisation when heated with silica gel in a microwave reactor, giving chromenone-fused pyrrolizines. Further transformation yields analogues of lamellarin alkaloids in which a dihydropyrrolizine unit replaces the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline component of the natural products.

  由N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮和邻氧化苯甲酰卤制成的烯胺酮在微波反应器中与硅胶一起加热时发生串联吡咯形成-内酯化反应，得到色烯酮稠合吡咯嗪。进一步转化产生板层生物碱的类似物，其中二氢吡咯嗪单元取代了天然产物中的吡咯并[2,1- a ]异喹啉成分。