2-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethanone | 321681-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone；2-bromo-1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 321681-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• mdl: MFCD00510456
• 分子量: 337.996
• InChiKey: ZAHGDIOJHXXBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethanone 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 间二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 7-hydroxy-9,10-dimethoxy-2-phenylpyrido[2,1-a]isoquinolinylium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的自由基分子内芳基化：直接进入 7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉盐

  摘要：

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001071
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 硼酸三甲酯 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到2-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的自由基分子内芳基化：直接进入 7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉盐

  摘要：

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001071

文献信息

• Silica gel and microwave-promoted synthesis of dihydropyrrolizines and tetrahydroindolizines from enaminones
  作者：Robin Klintworth、Garreth L Morgans、Stefania M Scalzullo、Charles B de Koning、Willem A L van Otterlo、Joseph P Michael

  DOI：10.3762/bjoc.17.170

  日期：——

  various bromomethyl aryl and heteroaryl ketones, underwent cyclization in the presence of silica gel to give ethyl 6-(hetero)aryl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxylates within minutes upon microwave heating in xylene at 150 °C. Instead of functioning as a nucleophile, the enaminone acted as an electrophile at its carbonyl group during the cyclization. Yields of the bicyclic products were generally above

  通过N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮与各种溴甲基芳基和杂芳基酮之间的 Eschenmoser 硫化物收缩制备多种N- (乙氧基羰基甲基)烯胺酮，在硅胶存在下进行环化，得到乙基 6-(杂）芳基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-甲酸酯在二甲苯中于 150 °C 下微波加热几分钟内即可生成。在环化过程中，烯胺酮在其羰基处充当亲电子试剂，而不是充当亲核试剂。双环产品的收率一般在75%以上。由 ( E )-2-[2-(2-氧代-2-芳基亚乙基)哌啶-1-乙酯生产 2-芳基-5,6,7,8-四氢中氮茚-3-甲酸乙酯的类似微波辅助反应[酰基]乙酸酯在非极性溶剂中失败，但在较低温度和微波功率下在乙醇中发生，尽管需要更长的时间。提出了一种可能的环化机制，并描述了二氢吡咯嗪核心中新产生的吡咯环的进一步官能化。
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。
• [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014068388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The compounds of formula (I) of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。
• A High-Yielding Modular Access to the Lamellarins: Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether, Lamellarin η and Dihydrolamellarin η
  作者：Dennis Imbri、Johannes Tauber、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201303563

  日期：2013.11.4

  A deprotonated α‐aminonitrile serves as a key intermediate in a highly efficient (95 % per step on average; see scheme) modular synthetic approach to the lamellarin alkaloids. Its reaction with an α,β‐unsaturated aldehyde forms the central pyrrole ring in a one‐pot procedure. The construction of the fused pentacyclic skeleton is completed by a microwave‐assisted Ullmann‐type lactone formation.

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。
• Z-Selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones and formation of 3-methylindazoles in aqueous ethanol
  作者：Tuula Kylmälä、Sandra Udd、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.024

  日期：2010.7

  A practical and effective Z-selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones is developed. Subsequent cyclization of Z-tosylhydrazones to furnish 3-methylindazoles is accomplished with the aid of copper and DMEDA in aqueous ethanol. Cyclization reactions are complete at ambient temperature in 10 min to afford the desired compounds in excellent yields.

  开发了一种实用而有效的邻溴苯乙酮N-甲苯磺酰Z的Z-选择性合成方法。借助于铜和DMEDA在乙醇水溶液中，Z-甲苯磺酰hydr的随后环化以提供3-甲基吲唑。环化反应在室温下10分钟内完成，以优异的收率得到所需化合物。