1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone | 154390-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1,2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone；1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 154390-30-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: UXHJLASXJDOVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种改进的产生亚胺和烯酰胺的方法。在3-芳基异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85079-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的产生亚胺和烯酰胺的方法。在3-芳基异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85079-1

文献信息

• Li, Shiming; Lundquist, Knut; Stomberg, Rolf, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 867 - 871
  作者：Li, Shiming、Lundquist, Knut、Stomberg, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Acid Reactions of the Lignin Model 1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol.
  作者：Shiming Li、Olov Karlsson、Knut Lundquist、Rolf Stomberg、Elemér Fogassy、Charles A. McAuliffe、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0431

  日期：——

  1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol on acid treatment [refluxing with 0.1 M (or 0.2 M) acid in dioxane-water (9:1)1 undergoes two competing reactions: a reverse Prins reaction leading to (E)-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene (and formaldehyde) and a dehydration with formation of aryl-substituted allyl alcohols [the E and Z forms of 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol, 1,2-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol] that are comparatively slowly converted into a series of carbonyl compounds [1,2-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone, 2,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanal, 1,1-bis (3,4-dimethoxyphenyl )-2-propanone, 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl) propanal] and 2-(3,4-dimethoxyphenyl )-5,6-dimethoxy-1H-indene. HBr (and to a lesser extent HCl) catalyses the formation of allyl alcohols while only traces of these compounds are formed when CH3SO3H is used as the catalyst [(E)-3,3',4,4' tetramethoxystilbene is the predominant reaction product]. HBr promotes the formation of 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone from the intermediate (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol. alpha-Chloromethyl-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene and alpha-bromomethyl-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene are formed in the reactions catalysed by HCl and HBr, respectively. The preparation and/or isolation of most of the detected acidolysis products is described and their stereochemistry is elucidated. A stereoselective synthesis of threo-1,2-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol involving hydroboration-oxidation of (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid is reported.
• An improved method for the generation of imines and enamides. Application to the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives
  作者：Nuria Sotomayor、Teresa Vicente、Esther Domínguez、Esther Lete、María-Jesús Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85079-1

  日期：1994.2

  and ethylenenamides 5 is achieved vía sodium cyanoborohydride reduction and acylation of the deoxybenzoin imines 2, respectively. A new methodology for the synthesis of 3-arylisoquinolinium salts by the Bischler-Napieralski reaction of 1,2-diarylethylenenamides and their transformation into 12-methyl substituted benzo[c]phenanthridines has been developed.

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。