(E)-1-benzyl-2-(4-bromobenzoyl)-N-(tert-butyl)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide | 1430270-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-2-(4-bromobenzoyl)-N-(tert-butyl)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (4E)-1-benzyl-2-(4-bromobenzoyl)-N-tert-butyl-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1430270-72-6
• 化学式: C₃₀H₂₈BrClN₂O₃
• 分子量: 579.921
• InChiKey: POWBIUWFFPZHHH-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醛对溴苯 、 异氰酸叔丁酯 、 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoic acid 、 苄胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以91%的产率得到(E)-1-benzyl-2-(4-bromobenzoyl)-N-(tert-butyl)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ugi 4CC / S N的环化反应从Baylis–Hillman溴化物开始一锅法合成5-氧吡咯烷-2-羧酰胺

  摘要：

  开发了一锅碱基介导的5-氧吡咯烷-2-羧酰胺的合成方法。通过串联Ugi缩合和在室温下在Cs 2 CO 3存在下进行分子内取代，Baylis-Hillman溴化物1，伯胺2，异氰化物3和芳基乙二醛4的反应以高收率产生了5-氧吡咯烷-2-羧酰胺6。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.058

文献信息

• One-pot synthesis of 5-oxopyrrolidine-2-carboxamides via a tandem Ugi 4CC/SN cyclization starting from Baylis–Hillman bromides
  作者：Xiao-Hua Zeng、Hong-Mei Wang、Lei Wu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.058

  日期：2013.5

  A one-pot base-mediated synthesis of 5-oxopyrrolidine-2-carboxamides was developed. The reaction of Baylis–Hillman bromides 1, primary amines 2, isocyanides 3 and arylglyoxals 4 produced the 5-oxopyrrolidine-2-carboxamides 6 in good yields via a tandem Ugi condensation and intramolecular substitution at room temperature in the presence of Cs2CO3.

  开发了一锅碱基介导的5-氧吡咯烷-2-羧酰胺的合成方法。通过串联Ugi缩合和在室温下在Cs 2 CO 3存在下进行分子内取代，Baylis-Hillman溴化物1，伯胺2，异氰化物3和芳基乙二醛4的反应以高收率产生了5-氧吡咯烷-2-羧酰胺6。。