(2R)-3t-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman | 69127-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-3t-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 69127-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: JNHNULLTFNKCJB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3t-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以36%的产率得到(+)-3',4',7-tri-O-methylfustin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82322-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R)-3t-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Roux; Paulus, Biochemical Journal, 1961, vol. 78, p. 120
  作者：Roux、Paulus

  DOI：——

  日期：——
• Steynberg, Petrus J.; Steynberg, Jan P.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3005 - 3012
  作者：Steynberg, Petrus J.、Steynberg, Jan P.、Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421
  作者：Van Rensburg, Hendrik、Van Heerden, Pieter S.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、C.Hendrik L. Mouton、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82322-x

  日期：1991.8

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.