(+)-fustin 3-acetyl-7,3',4'-trimethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-fustin 3-acetyl-7,3',4'-trimethyl ether
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: GYFGWDAIWRDINN-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diacetoxy-1-(2-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-one 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 (+)-fustin 3-acetyl-7,3',4'-trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Oyamada, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 44,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kulkarni; Joshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 217,224
  作者：Kulkarni、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、C.Hendrik L. Mouton、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82322-x

  日期：1991.8

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.
• Oyamada, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 44,52
  作者：Oyamada

  DOI：——

  日期：——