1,2:3,4:5,6-tris(hexamethylene)benzene | 7099-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2:3,4:5,6-tris(hexamethylene)benzene
• 英文别名: tris-(hexamethylene)benzene；tris(hexamethylene)benzene；cyclooctyne trimer；Tris-1.2;3.4;5.6-cycloocteno-benzol；Tris-hexamethylen-benzol；Tris-cyclooctenobenzol；Tricyclooctenobenzene；tetracyclo[16.6.0.02,9.010,17]tetracosa-1,9,17-triene
• CAS: 7099-19-6
• 化学式: C₂₄H₃₆
• 分子量: 324.55
• InChiKey: VBIUHSAZNSYTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 在 铁酞菁 、 苯基羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到1,2:3,4:5,6-tris(hexamethylene)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基羟胺与炔烃的环合反应直接合成3-芳基吲哚

  摘要：

  由10摩尔％的酞菁铁（II）[Fe（Pc）]催化的芳基羟胺与炔烃之间的反应，可产生中等至极高的产率的3-Arylindoles。末端和内部炔烃仅提供3-芳基取代的吲哚。给电子基团和吸电子基团在芳基羟胺上是可容忍的。使用这一一步分子间环化程序，可以合成一些生物活性吲哚以及几个新的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.004

文献信息

• Superphanes with CpCo-Stabilized Cyclopentadienone Units. Synthesis and Properties
  作者：Rolf Roers、Frank Rominger、Bernhard Nuber、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/om991000e

  日期：2000.4.1

  The cyclic alkynes 5-cyclononynone (23) and 5-cyclodecynone (24) were dimerized by heating with CpCo(CO)2 to form the tricyclic CpCo-stabilized cyclopentadienone derivatives 25 and 26, respectively. These diketones were transformed to the tricyclic diynes 30, 31, and 33, via the corresponding bis(selenadiazoles). Whereas the diynes 30 and 31 did not yield the desired bis(cyclopentadienono)phanes, we

  通过与CpCo（CO）2加热，将环状炔烃5-环壬酮（23）和5-环癸酮（24）二聚，分别形成三环CpCo-稳定的环戊二烯酮衍生物25和26。这些二酮转化到三环二炔30，31，和33通过相应的双（selenadiazoles）。尽管二炔30和31无法产生所需的双（环戊二烯基）phanes，但我们成功地获得了33。在CpCo（CO）2存在下加热33在150℃下产生分子内环加成产物34和混合的超显像35。在5°C下在CpCo（CO）2存在下辐照33产生2倍CpCo封端的双（环戊二烯）Superphane 44。该反应顺序，所述的关键化合物26A，31，33，34，和44，已通过X射线结构分析。
• Direct synthesis of 3-arylindoles via annulation of aryl hydroxylamines with alkynes
  作者：Angus A. Lamar、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.004

  日期：2009.5

  3-Arylindoles are produced in moderate to excellent yields from the reaction between aryl hydroxylamines and alkynes catalyzed by 10 mol % iron(II) phthalocyanine [Fe(Pc)]. Terminal and internal alkynes afford 3-aryl substituted indoles exclusively. Electron-donating and -withdrawing groups are tolerated on the aryl hydroxylamine. A few bioactive indoles are synthesized as well as several new indoles

  由10摩尔％的酞菁铁（II）[Fe（Pc）]催化的芳基羟胺与炔烃之间的反应，可产生中等至极高的产率的3-Arylindoles。末端和内部炔烃仅提供3-芳基取代的吲哚。给电子基团和吸电子基团在芳基羟胺上是可容忍的。使用这一一步分子间环化程序，可以合成一些生物活性吲哚以及几个新的吲哚。
• Isolable Tris(alkyne) and Bis(alkyne) Complexes of Gold(I)
  作者：Animesh Das、Chandrakanta Dash、Muhammed Yousufuddin、Mehmet Ali Celik、Gernot Frenking、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1002/anie.201200080

  日期：2012.4.16

  Golden trefoils: Tris(alkyne)gold complex [(coct)3Au][SbF6] (see picture; 1‐SbF6) can be synthesized from cyclooctyne (coct) and AuSbF6 generated in situ. Treatment of AuCl with cyclooctyne led to the bis(alkyne)gold complex [Au(coct)2Cl] (2). DFT analysis indicates that the cyclooctyne ligands are net electron donors in 1 but overall electron acceptors in 2. AuSbF6 is shown to mediate [2+2+2] cycloaddition

  黄金三叶草：Tris（炔烃）金络合物[（coct）3 Au] [SbF 6 ]（参见图片；1 ‐SbF 6）可以由环辛炔（coct）和原位生成的AuSbF 6合成。用环辛炔处理AuCl生成双（炔）金络合物[Au（coct）2 Cl]（2）。DFT分析表明，环辛炔配体在1中为净电子给体，但在2中为整体电子受体。已显示AuSbF 6介导炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.4.1.3, page 325 - 332
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Witting, G.; Fritze, P., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 712, p. 79 - 83
  作者：Witting, G.、Fritze, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图