2-(2'-cyclohexenyl)-2-cyclohexen-1-one | 478491-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-cyclohexenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-enyl)cyclohex-2-enone；2-Cyclohex-2-en-1-ylcyclohex-2-en-1-one；2-cyclohex-2-en-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 478491-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MQKWOKVATJNRLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 、 2-(2'-cyclohexenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 {4-[2-(环己-2-烯基)-3-甲基环己-2-烯基]丁-1-炔基}三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 3-溴环己烯 在 四(三苯基膦)钯 indium 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(2'-cyclohexenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铝与有机亲电子试剂的高效烯丙基交叉偶联反应。

  摘要：

  本文描述了烯丙基lin与有机亲电子试剂（例如芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，乙烯基卤化物，二溴代烯烃和炔基碘）的高效烯丙基交叉偶联反应。在3当量的LiCl存在下，在DMF中，在氮气气氛下，在100℃下，使用4mol％的Pd（PPh 3）4进行反应。由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应生成的烯丙基铝作为偶合伴侣可提供最佳结果。本方法温和且易于应用，并且以良好至优异的产率产生了多种烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026121u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及