2,5-dichloro-3,4-dihydroxyphthalimide | 153356-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,4-dihydroxyphthalimide
• 英文别名: 3,6-dichloro-4,5-dihydroxyphthalimide；4,7-Dichloro-5,6-dihydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 153356-65-1
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO₄
• 分子量: 248.022
• InChiKey: WRDIZLOUCLXEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3,4-dihydroxyphthalimide 在 sodium hydride 作用下， 反应 7.0h， 生成 4,8-Dichloro-5,7-dioxo-2,2-diphenyl-5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.

  摘要：

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1458
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.18h， 生成 2,5-dichloro-3,4-dihydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.

  摘要：

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1458

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05219848A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Cephalosporin antibiotics having a 3-position substituent of the formula: ##STR1## are described, wherein X is --CO--, --SO.sub.2 -- or --COCH.sub.2 --; Y is --CO--, --SO.sub.2 -- or --CH.sub.2 --; Q is a benzene, pyridine or naphthalene ring, R.sup.1 and R.sup.2 are ortho with respect to each other and are independently hydroxy or of the formula O--M wherein M is a moiety and the O--M bond is cleavable in vivo and ring Q may be further substituted by a variety of atoms and groups. Processes for their preparation and use are described.

  描述了具有公式：##STR1## 的3位取代基的头孢菌素抗生素，其中X为--CO--，--SO.sub.2--或--COCH.sub.2--；Y为--CO--，--SO.sub.2--或--CH.sub.2--；Q为苯环、吡啶或萘环，R.sup.1和R.sup.2相对于彼此为邻位，并且独立地为羟基或具有公式O--M的基团，其中M为一个基团，O--M键在体内可被裂解，环Q可能进一步被各种原子和基团取代。描述了它们的制备和使用过程。
• Cephalosporins, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates therefor
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0412763B1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5219848A
  申请人：——

  公开号：US5219848A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.
  作者：MARIE-GENEVIÉVE BAUDART、LAURENT F. HENNEQUIN

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1458

  日期：——

  A series of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins 3-7 has been prepared by reaction of C-3' aminomethyl cephalosporin 411). with the corresponding N-carboethoxyphthalimides 23-25, 37, 38. These new caphalosporins exhibit excellent in vitro Gram-negative activities, including Pseudomonas aeruginosa, excellent β-lactamases stability and pharmacokinetics equivalent or better than ceftriaxone.

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。