3-(5-methylthiophen-2-yl)-N-[3-(5-methylthiophen-2-yl)-2H-isoindol-1-yl]isoindol-1-imine | 1276044-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methylthiophen-2-yl)-N-[3-(5-methylthiophen-2-yl)-2H-isoindol-1-yl]isoindol-1-imine
• CAS: 1276044-92-8
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃S₂
• 分子量: 437.589
• InChiKey: VZQJHRGZNYSBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylthiophen-2-yl)-N-[3-(5-methylthiophen-2-yl)-2H-isoindol-1-yl]isoindol-1-imine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吸收近红外的苯并氮杂氮杂-BODIPY染料的合成与表征

  摘要：

  通过在苯二腈中添加芳基格氏化合物并随后与甲酰胺反应，合成了一系列新颖的氮杂二异吲哚甲胺染料9，它们在吲哚部分具有六个不同的芳基和杂芳基。通过相关过渡态和中间态的DFT计算，已经证实了通过Leuckart-Wallach型还原的合理反应机理。在随后的反应步骤中制备了相应的9的二氟化硼配合物（10），并通过实验和理论研究了9和10的光谱和电化学性质。氮杂二异吲哚胺9它们的最大吸收在615至720nm范围内，而配合物10在681至793nm之间呈现出红移的最大吸收峰。通过循环伏安法测得的9和10显示出完全可逆的氧化还原波，用于还原和氧化，且电势较高，为10。根据测得的氧化还原电势，计算出9和10的HOMO和LUMO能级。使用DFT计算边界轨道能量，吸收带的能量以及吸收过程中涉及的轨道，并将其与9和10的测量结果进行比较。最大吸收可能与强烈的HOMO-LUMO跃迁有关，复合时LUMO更明显的稳定化

  DOI：

  10.1002/chem.201002941
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiophene-5-ylmagnesium bromide 、 1,2-二氰基苯 在 formamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以21%的产率得到3-(5-methylthiophen-2-yl)-N-[3-(5-methylthiophen-2-yl)-2H-isoindol-1-yl]isoindol-1-imine
  参考文献：
  名称：

  吸收近红外的苯并氮杂氮杂-BODIPY染料的合成与表征

  摘要：

  通过在苯二腈中添加芳基格氏化合物并随后与甲酰胺反应，合成了一系列新颖的氮杂二异吲哚甲胺染料9，它们在吲哚部分具有六个不同的芳基和杂芳基。通过相关过渡态和中间态的DFT计算，已经证实了通过Leuckart-Wallach型还原的合理反应机理。在随后的反应步骤中制备了相应的9的二氟化硼配合物（10），并通过实验和理论研究了9和10的光谱和电化学性质。氮杂二异吲哚胺9它们的最大吸收在615至720nm范围内，而配合物10在681至793nm之间呈现出红移的最大吸收峰。通过循环伏安法测得的9和10显示出完全可逆的氧化还原波，用于还原和氧化，且电势较高，为10。根据测得的氧化还原电势，计算出9和10的HOMO和LUMO能级。使用DFT计算边界轨道能量，吸收带的能量以及吸收过程中涉及的轨道，并将其与9和10的测量结果进行比较。最大吸收可能与强烈的HOMO-LUMO跃迁有关，复合时LUMO更明显的稳定化

  DOI：

  10.1002/chem.201002941

文献信息

• Ultrafast Photoinduced Electron Transfer and Charge Stabilization in Donor–Acceptor Dyads Capable of Harvesting Near‐Infrared Light
  作者：Venugopal Bandi、Habtom B. Gobeze、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201500728

  日期：2015.8.3

  To harvest energy from the near‐infrared (near‐IR) and infrared (IR) regions of the electromagnetic spectrum, which constitutes nearly 70 % of the solar radiation, there is a great demand for near‐IR and IR light‐absorbing sensitizers that are capable of undergoing ultrafast photoinduced electron transfer when connected to a suitable electron acceptor. Towards achieving this goal, in the present study

  为了从构成近70％太阳辐射的电磁光谱的近红外（near-IR）和红外（IR）区域中获取能量，对近红外和红外光吸收敏化剂的需求量很大，当连接到合适的电子受体时，它们能够进行超快的光诱导电子转移。为了实现这一目标，在本研究中，我们报告了由结构修饰的BF 2衍生的二步法的多步合成螯合的氮杂二吡咯甲烷（ADP；将吸收和发射扩展到近红外区域）和富勒烯分别作为电子给体和电子受体实体。基于光吸收，荧光，几何优化和电化学研究，对新合成的二元化合物进行了全面表征。既定的能级图揭示了电子可能从单线态激发的近红外敏化剂或单线态激发的富勒烯转移。飞秒和纳秒瞬态吸收研究旨在收集激发态电子转移的证据，并评估电荷分离和电荷复合过程的动力学。这些研究表明，发生了超快的光诱导电子转移，从而导致了二元组中电荷的稳定，如果是BF 2螯合的二吡咯亚甲基衍生的二元组，则在电荷重组期间为60。目前的发现表明，这些敏化剂适用于从太阳光