(E)-3-Methyl-1,3-nonadiene | 58558-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-Methyl-1,3-nonadiene
• 英文别名: (3E)-3-methylnona-1,3-diene
• CAS: 58558-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: JHRQUWCTFNNOLW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-1,3-nonadiene 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 在 二苄基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(E)-1-(3-methylnona-1,3-dien-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化1,3-二烯和烯烃的区域选择性CH吡啶化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/anie.201610657
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-Methyl-1,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化1,3-二烯和烯烃的区域选择性CH吡啶化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/anie.201610657

文献信息

• Allylation of Nitrosobenzene with Pinacol Allylboronates. A Regioselective Complement to Peroxide Oxidation
  作者：Robert E. Kyne、Michael C. Ryan、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101472k

  日期：2010.9.3

  Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N−O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。
• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of terminal 1,3-butadienes by the condensation reaction of aldehydes and ketones with .gamma.-trimethylsilyl-substituted allylboranes
  作者：Kung K. Wang、Chin Liu、Yu Gui Gu、Friedrich N. Burnett、Prem D. Sattsangi

  DOI：10.1021/jo00005a045

  日期：1991.3

  Allylboranes 7-12, readily prepared from allenylsilanes 1-6 by hydroboration with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, smoothly condense with aldehydes and ketones to afford, after basic or acidic workup to promote the Peterson olefination reaction, a variety of terminal 1,3-butadienes. The dienes derived from aldehydes have high isomeric purity except in the cases with allylborane 12. Apparently, high diastereoselectivity was obtained during the condensation step with 7-11 to form 14. In each case, by simply changing the workup conditions to induce syn or anti elimination of hydroxytrimethylsilane, either the Z or the E isomer of the diene was obtained.
• 1,2-Elimination of alcohol from homoallyl ethers under the influence of mixed metal bases
  作者：Christian Margot、Michèle Rizzolio、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82022-6

  日期：1990.1