3-(6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile | 145249-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Cyanoethyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(2-Cyanoethyl)cyclohexenone；3-(6-Oxocyclohexen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 145249-98-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ZDGDXZJLXBDXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,4,6,7,8-Hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Schuster, Elmar; Jas, Gerhard; Schumann, Dieter, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 670 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-2-(2-cyanoethyl)cyclohexene 在 溴 、 calcium carbonate 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-(6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Schuster, Elmar; Jas, Gerhard; Schumann, Dieter, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 670 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecularradicaladdition reactions of α-iodo cycloalkenones and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopurefawcettimine
  作者：Kuan-Miao Liu、Chi-Min Chau、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1039/b714078a

  日期：——

  generation of alpha-carbonyl vinyl radicals from alpha-iodo cycloalkenones, the scope of their participation in intermolecular addition reactions with electron-withdrawing olefins are studied and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopure fawcettimine using this reaction is described.

  研究了由α-碘代环烯酮生成α-羰基乙烯基自由基，它们参与与吸电子烯烃的分子间加成反应的范围，并描述了使用该反应的对映纯法西替明的形式合成的合成研究。
• Simple method for α-alkylation of α,β-unsaturated enones through the Michael addition
  作者：Ru Hwu Jih、Gholam H. Hakimelahi、Ching-Tai Chou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79017-4

  日期：1992.10

  Treatment of enones and Michael acceptors with a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone at 185 °C afforded the corresponding α-substituted enones in good yields.

  在185°C下于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中用催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理烯酮和Michael受体，得到的α-取代烯酮的收率高。
• Barillier, Daniel; Benhida, Rachid; Vazeux, Michel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 83 - 96
  作者：Barillier, Daniel、Benhida, Rachid、Vazeux, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Schuster, Elmar; Jas, Gerhard; Schumann, Dieter, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 670 - 672
  作者：Schuster, Elmar、Jas, Gerhard、Schumann, Dieter

  DOI：——

  日期：——