2-(3-Thienyl)-2-cyclohexen-1-on | 76441-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Thienyl)-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 2-Thiophen-3-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76441-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: ABCPHJMXQVJQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Thienyl)-2-cyclohexen-1-on 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 trans-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011
• 作为产物：
  描述：

  3-(环己烯-1-基)噻吩 在 吡啶 、 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(3-Thienyl)-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011

文献信息

• α-Arylation and Alkynylation of Cyclic α-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts
  作者：Hélio Stefani、Kemilla Gueogjian、Fateh Singh、Jesus Pena、Monica Amaral

  DOI：10.1055/s-0029-1218580

  日期：2010.2

  An expeditious synthesis of α-aryl- and α-alkynylcyclohexenones is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic α-iodoenones with potassium aryl-trifluoroborate salts. This procedure offers easy access to α-arylated and alkynylated cyclohexenones functionalized with electrondonor and -acceptor substituents in good yields.

  通过钯催化的环状 α-碘代烯酮与芳基三氟硼酸钾盐的交叉偶联反应，描述并说明了 α-芳基-和 α-炔基环己烯酮的快速合成。该程序可以轻松获得用电子给体和受体取代基官能化的 α-芳基化和炔基化环己烯酮，收率良好。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Fluoroalkylation/Trifluoromethylation
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami、Daniel Zell

  DOI：10.1021/jacs.9b06231

  日期：2019.7.24

  The first palladium-catalyzed asymmetric allylic trifluoromethylation is disclosed. The methodology evokes a fundamental principle by which the synergistic interplay of a leaving group and its subsequent activation of the nucleophilic trifluoromethyl group enabled the reaction. Allyl fluorides have been shown to be superior precursors for generation of π-allyl complexes, which lead to trifluoromethylated

  公开了第一个钯催化的不对称烯丙基三氟甲基化。该方法提出了一个基本原理，通过该原理，离去基团的协同相互作用及其随后亲核三氟甲基的活化使反应成为可能。烯丙基氟已被证明是生成 π-烯丙基配合物的优良前体，可产生具有高选择性和官能团耐受性的三氟甲基化产物。这项研究强调了双齿二酰氨基亚磷酸酯配体类在钯催化反应中的独特作用，该反应允许进行具有挑战性的转化。
• BINDER D.; NOE C. R.; BILEK W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 10, 883-890
  作者：BINDER D.、 NOE C. R.、 BILEK W.

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 6. Mitt. Die Synthese von cis- und trans-Octahydro-thieno[2,3-c] chinolinen
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Walter Bilek

  DOI：10.1002/ardp.19803131011

  日期：——

  Zwei Herstellungsverfahren des für die Synthese der Titelverbindungen 15 und 16 benötigten Zwischenproduktes 3 werden beschrieben. 12 wird zu den diastereomeren Aminen 13 und 14 reduziert, welche in einer Pictet‐Spengler Reaktion zu 15a bzw. 16a umgesetzt werden. Beide Enantiomere von 15a werden isoliert.

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。