2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol | 60924-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (+/-)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-ol；2,3-Dimethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 60924-88-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD27926269
• 分子量: 112.172
• InChiKey: GISHTFOSHZKUBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 乙炔锂乙二胺配合物 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.1h， 生成 3-hept-5-en-2-yl>propyne
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-cyclosativene by cationic olefinic and acetylenic cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a022
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dorsch, Maria; Jaeger, Volker; Spoenlein, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 10, p. 815 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
  作者：Kenji Mori、Jun Tabata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.046

  日期：2017.11

  synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of (−)-camphanate ester of (1S,2S)-(−)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。
• Hybrid Birch-Claisen Methodology for arylation at allylic termini: synthesis of (±)-herbertene
  作者：S. Chandrasekaran、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87711-4

  日期：1982.1

  A hybrid Birch-Claisen methodology has been developed for the regio- and stereo-controlled arylation of allyl groups, and applied to a synthesis of (±)-herbertene.

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。
• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• Pheromone synthesis. Part 260: Synthesis of (±)-(anti-1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetaldehyde, the racemate of the female-produced sex pheromone of the pineapple mealybug (Dysmicoccus brevipes), and its syn-isomer
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.072

  日期：2016.10

  the pineapple mealybug, was synthesized in four different ways. Ireland–Claisen rearrangement or conjugate addition was employed for the construction of the quaternary carbon center, while ring-closing olefin metathesis or cationic cyclization was used for the construction of the five-membered carbocycle.

  凤梨粉的雌性性信息素的外消旋物（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛是以四种不同的方式合成的。爱尔兰-克莱森重排或共轭加成用于构建季碳中心，而闭环烯烃复分解或阳离子环化则用于构建五元碳环。
• Novel Pharmaceutical
  申请人：Yamaoka Masuo

  公开号：US20090042857A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A tissue-selective androgen receptor modulator containing a compound represented by the formula wherein Ring A represents an optionally substituted 5- to 8-membered ring, Ring B represents an optionally further substituted 4- to 10-membered ring, Ring C represents an optionally further substituted benzene ring, X 1 represents an optionally substituted carbon atom, X 2 represents an optionally substituted carbon atom, an oxygen atom and the like, W 1 represents a nitrogen atom and the like, Y 11 represents a group represented by the formula CR 2 R 3′ (wherein R 2 represents a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group and the like, and R 3′ represents a bond, a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group and the like, respectively), Y 21 represents a group represented by the formula CR 4 R 5′ (wherein R 4 represents a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group and the like, and R 5′ represents a bond, a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group and the like, respectively) and the like, R 1 represents an electron-withdrawing group, and the formula represents a single bond or a double bond, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  一种组合物的组成式，该组合物是一种组织选择性的雄激素受体调节剂，其中环A代表可选取代的5-至8-环，环B代表可选取代的4-至10-环，环C代表可选取代的苯环，X1代表可选取代的碳原子，X2代表可选取代的碳原子、氧原子等，W1代表氮原子等，Y11代表由式CR2R3'（其中R2代表氢原子、氰基、硝基等，R3'代表键、氢原子、氰基、硝基等，分别）表示的基团，Y21代表由式CR4R5'（其中R4代表氢原子、氰基、硝基等，R5'代表键、氢原子、氰基、硝基等，分别）表示的基团等，R1代表电子吸引基团，式表示单键或双键，或其盐或前药。