(4aR)-4a-methyl-7-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene | 863636-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4aR)-4a-methyl-7-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (4aR,8aR)-8a-methyl-6-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 863636-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: JEQKGAYOLDWXNC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-4a-methyl-7-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 生成 (5R,17RS)-17-isopropyl-5,12-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,10,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one 、 (5R,15RS)-15-isopropyl-5,12-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,10,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer Carbene 配合物与 1,5-Dien-3-yne 的级联反应可方便地获得环连苯衍生物

  摘要：

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500130
• 作为产物：
  描述：

  trans-10-methyldecal-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4aR)-4a-methyl-7-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer Carbene 配合物与 1,5-Dien-3-yne 的级联反应可方便地获得环连苯衍生物

  摘要：

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500130