5,6-dimethoxy-1-veratryl-isoquinoline | 48208-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-veratryl-isoquinoline
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-1-veratryl-isochinolin；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-isoquinoline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 48208-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SLLHFWRFNZALRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  483.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-veratryl-isoquinoline 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 8-methyl-3,4,10,11-tetramethoxydibenzo[a,g]quinolizinium acetosulfate
  参考文献：
  名称：

  Coralyne和相关化合物为哺乳动物拓扑异构酶I和拓扑异构酶II的毒物。

  摘要：

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00054-5
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 1,2,3,4-四氢萘 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-1-veratryl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Coralyne和相关化合物为哺乳动物拓扑异构酶I和拓扑异构酶II的毒物。

  摘要：

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00054-5

文献信息

• Simple Isoquinoline and Benzylisoquinoline Alkaloids as Potential Antimicrobial, Antimalarial, Cytotoxic, and Anti-HIV Agents
  作者：Kinuko Iwasa、Masataka Moriyasu、Yoko Tachibana、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Wolfgang Wiegrebe、Kenneth F Bastow、L.Mark Cosentino、Mutsuo Kozuka、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00154-7

  日期：2001.11

  Twenty-six simple isoquinolines and 21 benzylisoquinolines were tested for antimicrobial, antimalarial, cytotoxic, and anti-HIV activities. Some simple isoquinoline alkaloids were significantly active in each assay, and may be useful as lead compounds for developing potential chemotherapeutic agents. These compounds include 13 (antimicrobial), 25, 26, and 42 (antimalarial), 13 and 25 (cytotoxic), and

  测试了26种简单异喹啉和21种苄基异喹啉的抗微生物，抗疟疾，细胞毒性和抗HIV活性。一些简单的异喹啉生物碱在每种测定法中均具有显着活性，并且可用作开发潜在化学治疗剂的先导化合物。这些化合物包括13（抗微生物），25、26和42（抗动物），13和25（细胞毒性）以及28和29（抗HIV）。异喹啉或二氢异喹啉鎓类型的季氮原子可能有助于提高前三种活性的效力。相反，发现四氢异喹啉盐和6,7-二羟基异喹啉盐具有抗HIV活性。
• Synthese von 1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5,6-dimethoxy-isochinolin
  作者：A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19490320114

  日期：1949.2.1

  Es wurde das 1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5,6-dimethoxy-isochinolin synthetisiert; dabei zeigte es sich, dass es mit der von E. Schlittler und J. Müller dargestellten Base (Smp. 222–223° Pikrat, Smp. 233—234°) nicht identisch ist.

  合成了1-（3,4-二甲氧基-苄基）-5,6-二甲氧基-异喹啉; 人们发现，它是不相同的所呈现的基部由E. Schlittler和J.穆勒（熔点222-223°苦味酸盐，熔点233-234°）。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT NF-?B-MEDIATED AND a7 INTEGRIN-SUPPRESSED DISEASES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES À MÉDIATION PAR NF-?? ET SUPPRIMÉES PAR L'INTÉGRINE ?7
  申请人：DMD THERAPIES LLC

  公开号：WO2011146819A2

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention features compositions, methods, and kits useful for the treatment of diseases mediated by NF-κΒ and diseases suppressed by α7 integrin.
• Coralyne and related compounds as mammalian topoisomerase I and topoisomerase II poisons
  作者：Darshan Makhey、Barbara Gatto、Chiang Yu、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00054-5

  日期：1996.6

  inium chloride was the most potent topoisomerase I poison among the coralyne analogues evaluated, having similar activity to camptothecin. This analogue also possessed exceptional potency as a topoisomerase II poison. Despite the pronounced activity of several of these coralyne derivatives as topoisomerase I poisons, none of these compounds had cytotoxic activity similar to camptothecin. Possible differences

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹