[(1S,2R,6S)-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] 2-chloroacetate | 1190605-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,6S)-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1190605-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: ILBXRHFBDGIEPK-JIMOISOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,6S)-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] 2-chloroacetate 在 甲醇 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,6S)-2-羟基-4-(3-甲基丁-3-烯-1-炔基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons

  摘要：

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).

  DOI：

  10.1021/ol9016657
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] 2-chloroacetate 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以252 mg的产率得到[(1S,2R,6S)-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons

  摘要：

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).

  DOI：

  10.1021/ol9016657

文献信息

• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).