2,2-diethyl-3-vinylcyclobutanone | 4868-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-3-vinylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethenyl-2,2-diethylcyclobutan-1-one
• CAS: 4868-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BQCJUFFLFBQKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-oxobutyraldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2,2-diethyl-3-vinylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过S N i '环闭合进行环丁酮的机理研究

  摘要：

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光

  DOI：

  10.1021/jo062264v