3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde | 222622-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde
• CAS: 222622-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: DNEMMVLKACYYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methoxy-4-(triisopropylsiloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Elisabethin A全合成的努力

  摘要：

  我们描述了我们在全合成天然产物 elisabethin A 方面所做的努力。第一条路线以拟议的生物合成为指导，在形成包括季碳的五元环之前组装 6,6 环系统。第二种方法包括在 Mitsunobu 条件下的高产环化作为关键步骤。它允许制备一种不寻常且高度官能化的双环 6,5-螺环化合物。这两条路线共享一个共同的高级前体，该前体是从芳基二烯基醚的“不发达”克莱森重排中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01914
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 香草醛 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96 %的产率得到3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯酚分子内脱芳构二胺合成螺环1,2-二胺

  摘要：

  报道了包含嵌入式顺式-1,2-二氨基环己烷单元的复杂螺三环系统的立体控制合成，该系统基于带有能够充当双亲核试剂的悬垂脲的苯酚的脱芳构化氧化。这种产生复杂性的转化产生了具有丰富功能的产品，适用于潜在生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06137f

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl <i>anti</i>-(α-Aryl)allylation
  作者：Ming Xiang、Ankan Ghosh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.0c12242

  日期：2021.2.24

  pronucleophiles in ruthenium-JOSIPHOS-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective aldehyde (α-aryl)allylations with primary aliphatic or benzylic alcohol proelectrophiles. This method enables convergent construction of homoallylic sec-phenethyl alcohols bearing tertiary benzylic stereocenters. Both steric and electronic features of aryl sulfonic acid additives were shown to contribute to the efficiency with

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。
• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters
  作者：Siegfried Waldvogel、Alen Ianni

  DOI：10.1055/s-2006-942404

  日期：2006.7

  2-Aryl-substituted phosphono acetates can be readily synthesized by a four-step sequence from the respective arenes. Succeeding Horner-Wadsworth-Emmons olefinations provide stereoselectively the 2-aryl cinnamic acid esters even when sensitive moieties are involved.

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。
• Membrane Receptor Probes:  Solid-Phase Synthesis of Biotin-Asp-PEG-arvanil Derivatives
  作者：Cristina Visintin、Abil E. Aliev、Dieter Riddall、David Baker、Masahiro Okuyama、Pui Man Hoi、Robin Hiley、David L. Selwood

  DOI：10.1021/ol0502578

  日期：2005.4.1

  solid-phase synthetic route for the preparation of biotinylated cross-linking probes of membrane receptors is described. The route utilizes an orthogonal protection strategy employing a Pd[0] cleavable allyl linker attached to the probe via an aspartate residue. The versatility of the method is illustrated through the synthesis of a number of arvanil-derived cannabinoid receptor ligands displaying either

  [结构：见正文]描述了用于制备膜受体的生物素化交联探针的模块化，灵活的固相合成路线。该路线利用正交保护策略，该策略采用通过天冬氨酸残基连接至探针的Pd [0]可裂解的烯丙基连接子。该方法的多功能性通过合成许多显示光亲和性或化学交联基团的芳烷衍生的大麻素受体配体来说明。
• Synthesis of spirocyclic 1,2-diamines by dearomatising intramolecular diamination of phenols
  作者：Anthony Aimon、Mark J. Dow、Abigail R. Hanby、Ephraim A. Okolo、Christopher M. Pask、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d2cc06137f

  日期：——

  stereocontrolled synthesis of complex spirotricyclic systems containing an embedded syn-1,2-diaminocyclohexane unit is reported, based upon a dearomatising oxidation of phenols bearing pendant ureas capable of acting as double nucleophiles. This complexity-generating transformation yields products with rich functionality suitable for application in the synthesis of potentially bioactive compounds.

  报道了包含嵌入式顺式-1,2-二氨基环己烷单元的复杂螺三环系统的立体控制合成，该系统基于带有能够充当双亲核试剂的悬垂脲的苯酚的脱芳构化氧化。这种产生复杂性的转化产生了具有丰富功能的产品，适用于潜在生物活性化合物的合成。