3-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide | 329943-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 329943-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD14707538
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AIQPBPOXFJEVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[[4-[3-[(Z)-[(5Z)-5-[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-4-yl)methylidene]-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene]methyl]benzoyl]phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE

  摘要：

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。

  公开号：

  US20080221122A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基羟胺 盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 3-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS A2B ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE THIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE A2B

  摘要：

  化学式为(I)的化合物，以自由形式或盐形式存在，其中Ar为苯基，以卤素、氰基和C1-C8卤代烷基中的一个或多个取代基取代，或为萘基；R1为氢原子，苯基（可选）取代基为卤素、氰基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-Cl-C8烷基、羧基、C1-C8烷氧羰基和酰氧基，或R1为5-或6-成员单价杂环基；R2为氢原子、Cl-C8烷基、酰基或-CON（R3）R4，R3和R4各自独立地为氢原子或C1-C8烷基，或与它们连接的氮原子一起表示5-或6-成员杂环基；Y为嘧啶基或吡啶嗪基，可选地取代至少一个C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基氨基、二（Cl-C8烷基）氨基或酰胺基。这些化合物可用作药物。

  公开号：

  WO2005070926A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF PCSK9<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PCSK9
  申请人：CARDIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018165718A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, PCSK9, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, prodrug or polymorph thereof, and to compositions and formulations comprising such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I): (I) wherein A, D and Q are described herein.

  这种应用涉及可能作为PCSK9的抑制剂或以其他方式调节PCSK9活性的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、前药或多型体，以及包含这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式(I)的化合物：(I)其中A、D和Q如本文所述。
• Imidazopyridine Kinase Inhibitors
  申请人：Kuntz Kevin

  公开号：US20080300242A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides imidazopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了咪唑并吡啶化合物、含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的使用方法。
• Direct and Chemoselective Synthesis of Tertiary Difluoroketones via Weinreb Amide Homologation with a CHF₂-Carbene Equivalent
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Nicola Micale、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03024

  日期：2019.10.18

  Weinreb amides into difluoromethylketones with a formal nucleophilic CHF2 transfer agent is reported. Activating TMSCHF2 with potassium tert-amylate enables a convenient access to the difluorinated homologation reagent, which adds to the acylating partners. The high chemoselectivity showcased in the presence of variously multifunctionalized Weinreb amides, jointly with uniformly high yields, enables the

  据报道，Weinreb酰胺与正式的亲核CHF2转移剂同化为二氟甲基酮。用叔淀粉戊酸钾激活TMSCHF2可以方便地获得二氟同系化试剂，从而增加了酰化伙伴。在各种多功能的Weinreb酰胺的存在下展现出的高化学选择性以及均一的高收率，使得该策略可普遍适用，而无需任何假定的碳负离子稳定化元素。
• Synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides with functionalized Grignard reagents under thermodynamic control <i>vs.</i> kinetic control of <i>N</i>,<i>N</i>-Boc₂-amides
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0ob00813c

  日期：——

  A highly efficient method for chemoselective synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides (N-methoxy-N-methylamides) with functionalized Grignard reagents is reported. This protocol offers rapid entry to functionalized biaryl ketones after Mg/halide exchange with i-PrMgCl·LiCl under operationally-simple and practical reaction conditions. The scope of the method is highlighted in >40 examples

  报道了一种通过Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）与功能化格氏试剂的芳基化反应，化学选择性合成联芳基酮的高效方法。在操作简单和实际的反应条件下，与i-PrMgCl·LiCl交换Mg /卤化物后，该方案可快速进入官能化的联芳基酮。在40多个实例中突出了该方法的范围，包括生物活性化合物和药物衍生物。总的来说，这种无过渡金属的方法相对于最近通过氧化加成NC（O）键实现的酰胺交叉偶联具有重要优势。考虑到酰胺酰化反应在现代合成中的实用性，我们预计该方法将引起广泛关注。
• Fluoro‐Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Yusuke Takahashi、Ryosuke Higuma、Susumu Ishikawa、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202003831

  日期：2020.6.26

  The external quenching method based on flow microreactors allows the generation and use of short‐lived fluoro‐substituted methyllithium reagents, such as fluoromethyllithium, fluoroiodomethyllithium, and fluoroiodostannylmethyllithium. Highly chemoselective reactions have been developed, opening new opportunities in the synthesis of fluorinated molecules using fluorinated organometallics.

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。