7-(3,4-dimethoxybenzyl)pederic acid | 128271-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(3,4-dimethoxybenzyl)pederic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 128271-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: LNLZIZRHLIAMKP-WMTXDGDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4-dimethoxybenzyl)pederic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 山海绵酰胺A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mycalamides A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(3,4-dimethoxybenzyl)pederic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mycalamides A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a007

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Pederic Acid Derivatives
  作者：William R. Roush、Thomas G. Marron、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo961841k

  日期：1997.2.1

  A highly diastereoselective synthesis of methyl pederate (2) is described. A critical feature of the successful route is the introduction of the key C(7)-stereocenter at the stage of 4 via an enantioselective, syn-selective aldol reaction of aldehyde 5 and the chiral acyl oxazolidinone 6. Aldehyde 5, in turn, was prepared from the readily available aldol derivative 7 via a chelate-controlled reaction

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。
• HONG, CHANG YONG;KISHI, YOSHITO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4242-4245
  作者：HONG, CHANG YONG、KISHI, YOSHITO

  DOI：——

  日期：——