(4-hydroxy-1-isobutyl-4-methyl-3-oxopentyl)carbamic acid tert-butyl ester | 748793-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-hydroxy-1-isobutyl-4-methyl-3-oxopentyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-7-hydroxy-2,7-dimethyl-6-oxooctan-4-yl]carbamate
• CAS: 748793-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: FNXLDFJLFCVVKE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-1-isobutyl-4-methyl-3-oxopentyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Boc-(S)-β³-HLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates

  摘要：

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja047004e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 cerium(III) chloride 、 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (4-hydroxy-1-isobutyl-4-methyl-3-oxopentyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates

  摘要：

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja047004e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rajkumar Halder、Michael Kelso、Enrique Gómez-Bengoa、Jesús M. García

  DOI：10.1021/ja047004e

  日期：2004.8.1

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.