(+)-3',4',7-tri-O-methylfustin | 35090-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-3',4',7-tri-O-methylfustin
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 35090-88-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LUYYFWQYAWIGJJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3',4',7-tri-O-methylfustin 在 间苯三酚 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 3’,4’,7-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  α-酮醇的光化学脱氧：二氢黄酮醇-黄酮酮转化

  摘要：

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。

  DOI：

  10.1039/p19800001003
• 作为产物：
  描述：

  3',4',7'-tri-O-methylfisetinidol-4α-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(+)-3',4',7-tri-O-methylfustin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82322-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate
  作者：C. Hendrik、L. Mouton、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87876-5

  日期：1990.1
• Photochemical deoxygenation of an α-ketol: the dihydroflavonol–flavanone conversion
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19800001003

  日期：——

  to free phenolic flavanone analogues with complete retention of configuration at C(2). Similarly their methyl ethers give the corresponding flavanones and flavones. The reaction represents the photochemical equivalent of a reduction under Clemmensen conditions.

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。
• Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、C.Hendrik L. Mouton、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82322-x

  日期：1991.8

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.