(-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol | 16495-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol
• 英文别名: (2R)-3-sulfanylpropane-1,2-diol
• CAS: 16495-21-9
• 化学式: C₃H₈O₂S
• 分子量: 108.161
• InChiKey: PJUIMOJAAPLTRJ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 (-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到(1R,5R)-4,4,5-trimethyl-6,8-dioxa-3-thiabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  广泛的醛类不对称乙氧基环氧化的手性硫化物的合成与评价

  摘要：

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫

  DOI：

  10.1039/b105416n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 在 barium hydroxide octahydrate 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以72%的产率得到(-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  具有手性硫醇盐连接的古巴型 Fe4S4 簇：通过配体取代形成，通过 1H NMR 检测中间体，以及包括结晶时自发分解在内的固态结构

  摘要：

  古巴型簇 [Fe 4 S 4 (SR*) 4 ] 2–含有手性硫醇盐配体，其中 R* = CH(Me)Ph ( 1 )、CH 2 CH(Me)Et ( 2 ) 和 CH 2 CH( OH)CH 2 OH ( 3 ) 在反应体系 [Fe 4 S 4 (SEt) 4 ]/R*SH ( 1 – 3 , 乙腈) 和 [Fe 4 S 4 Cl 4 ] 2– 中通过配体取代制备/NaSR*( 3 , 我2所以）。与连续等价的硫醇或硫醇盐反应生成 [Fe 4 S 4 L 4– n (SR*) n ] 2– (L = SEt, Cl)，n = 1–4。簇1和簇2用外消旋硫醇制备，导致可能形成一对对映体 ( n = 1) 和七个非对映体及其对映体 ( n = 2-4)。通过在乙腈或 Me 2 SO 中各向同性位移的1 H NMR 光谱监测反应。在提供1和2 的系统中作为最终产品，无法检测到单个混合配体物种。然而，(Et

  DOI：

  10.1021/ic2016269

文献信息

• Dithiols. Part XXIII. Optically active forms of 2,3-dimercaptopropanol and related thiols
  作者：A. K. M. Anisuzzaman、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39670001021

  日期：——

  A new synthesis of 2,3-dimercaptopropanol, from 1,2-O-isopropylideneglycerol, by way of benzyl 2,3-epoxy-propyl ether, is described. Following a similar route, (R)-2,3-dimercaptopropanol has been synthesised from (S)-1,2-O-isopropylideneglycerol through (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether. By other routes, (S)-1,2-O-iso-propylideneglycerol is also converted (i) through (R)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。
• Synthesis of racemic and enantiomerically pure 2′-thia-2′,3′-dideoxycytidine as potential anti-hepatitis B virus agents
  作者：Bai-Chuan Pan、Yung-Chi Cheng、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570340330

  日期：1997.5

  hetero atoms was synthesized. 2′-Thia-2′,3′-dideoxycytidine was the pilot compound of this series. (±)-β-2′-Thia-1′,3′-dideoxycytidine (6) and (±)-α-2′-thia-2′,3′-dideoxycytidine (7) were synthesized from (±)-3-mercapto-1,2-propanediol. The synthesis of the enantiomerically pure 2′-thia-2′,3′-dideoxycytidines (α-D-form, β-D-form, α-1-form and β-L-form) from optically pure (S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-yl)methyl

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。
• Diastereoselective synthesis of l-(+)-homolamivudine
  作者：Noshena Khan、Shyamal R. Bastola、Kevin G. Witter、Peter Scheiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01935-8

  日期：1999.12

  L-homolamivudine (2a, (2R,5R)-(+)-cis-5-(1-cytosinylmethy])-2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolane) and its 5-fluoro congener (2b, L-homoFTC) have been prepared from (R)-glycidol by diastereoselective synthesis. Enantioselectivity resulted from stereoselective cyclothioacetalization that preferentially gave the (2R,5R)-cis-2,5-disubstituted-1,3-oxathiolane (5), cis/trans = 5.7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.