(-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol | 16495-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol
• 英文别名: (2R)-3-sulfanylpropane-1,2-diol
• CAS: 16495-21-9
• 化学式: C₃H₈O₂S
• 分子量: 108.161
• InChiKey: PJUIMOJAAPLTRJ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 (-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到(1R,5R)-4,4,5-trimethyl-6,8-dioxa-3-thiabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  广泛的醛类不对称乙氧基环氧化的手性硫化物的合成与评价

  摘要：

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫

  DOI：

  10.1039/b105416n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 在 barium hydroxide octahydrate 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以72%的产率得到(-)-(R)-3-mercapto-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  具有手性硫醇盐连接的古巴型 Fe4S4 簇：通过配体取代形成，通过 1H NMR 检测中间体，以及包括结晶时自发分解在内的固态结构

  摘要：

  古巴型簇 [Fe 4 S 4 (SR*) 4 ] 2–含有手性硫醇盐配体，其中 R* = CH(Me)Ph ( 1 )、CH 2 CH(Me)Et ( 2 ) 和 CH 2 CH( OH)CH 2 OH ( 3 ) 在反应体系 [Fe 4 S 4 (SEt) 4 ]/R*SH ( 1 – 3 , 乙腈) 和 [Fe 4 S 4 Cl 4 ] 2– 中通过配体取代制备/NaSR*( 3 , 我2所以）。与连续等价的硫醇或硫醇盐反应生成 [Fe 4 S 4 L 4– n (SR*) n ] 2– (L = SEt, Cl)，n = 1–4。簇1和簇2用外消旋硫醇制备，导致可能形成一对对映体 ( n = 1) 和七个非对映体及其对映体 ( n = 2-4)。通过在乙腈或 Me 2 SO 中各向同性位移的1 H NMR 光谱监测反应。在提供1和2 的系统中作为最终产品，无法检测到单个混合配体物种。然而，(Et

  DOI：

  10.1021/ic2016269

文献信息

• Dithiols. Part XXIII. Optically active forms of 2,3-dimercaptopropanol and related thiols
  作者：A. K. M. Anisuzzaman、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39670001021

  日期：——

  A new synthesis of 2,3-dimercaptopropanol, from 1,2-O-isopropylideneglycerol, by way of benzyl 2,3-epoxy-propyl ether, is described. Following a similar route, (R)-2,3-dimercaptopropanol has been synthesised from (S)-1,2-O-isopropylideneglycerol through (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether. By other routes, (S)-1,2-O-iso-propylideneglycerol is also converted (i) through (R)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。
• Synthesis of racemic and enantiomerically pure 2′-thia-2′,3′-dideoxycytidine as potential anti-hepatitis B virus agents
  作者：Bai-Chuan Pan、Yung-Chi Cheng、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570340330

  日期：1997.5

  hetero atoms was synthesized. 2′-Thia-2′,3′-dideoxycytidine was the pilot compound of this series. (±)-β-2′-Thia-1′,3′-dideoxycytidine (6) and (±)-α-2′-thia-2′,3′-dideoxycytidine (7) were synthesized from (±)-3-mercapto-1,2-propanediol. The synthesis of the enantiomerically pure 2′-thia-2′,3′-dideoxycytidines (α-D-form, β-D-form, α-1-form and β-L-form) from optically pure (S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-yl)methyl

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。
• Diastereoselective synthesis of l-(+)-homolamivudine
  作者：Noshena Khan、Shyamal R. Bastola、Kevin G. Witter、Peter Scheiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01935-8

  日期：1999.12

  L-homolamivudine (2a, (2R,5R)-(+)-cis-5-(1-cytosinylmethy])-2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolane) and its 5-fluoro congener (2b, L-homoFTC) have been prepared from (R)-glycidol by diastereoselective synthesis. Enantioselectivity resulted from stereoselective cyclothioacetalization that preferentially gave the (2R,5R)-cis-2,5-disubstituted-1,3-oxathiolane (5), cis/trans = 5.7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• Cubane-Type Fe₄S₄ Clusters with Chiral Thiolate Ligation: Formation by Ligand Substitution, Detection of Intermediates by ¹H NMR, and Solid State Structures Including Spontaneous Resolution Upon Crystallization
  作者：Wayne Lo、Shaw Huang、Shao-Liang Zheng、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ic2016269

  日期：2011.11.7

  Cubane-type clusters [Fe4S4(SR*)4]2– containing chiral thiolate ligands with R* = CH(Me)Ph (1), CH2CH(Me)Et (2), and CH2CH(OH)CH2OH (3) have been prepared by ligand substitution in the reaction systems [Fe4S4(SEt)4]/R*SH (1–3, acetonitrile) and [Fe4S4Cl4]2–/NaSR*(3, Me2SO). Reactions with successive equivalents of thiol or thiolate generate the species [Fe4S4L4–n(SR*)n]2– (L = SEt, Cl) with n = 1–4

  古巴型簇 [Fe 4 S 4 (SR*) 4 ] 2–含有手性硫醇盐配体，其中 R* = CH(Me)Ph ( 1 )、CH 2 CH(Me)Et ( 2 ) 和 CH 2 CH( OH)CH 2 OH ( 3 ) 在反应体系 [Fe 4 S 4 (SEt) 4 ]/R*SH ( 1 – 3 , 乙腈) 和 [Fe 4 S 4 Cl 4 ] 2– 中通过配体取代制备/NaSR*( 3 , 我2所以）。与连续等价的硫醇或硫醇盐反应生成 [Fe 4 S 4 L 4– n (SR*) n ] 2– (L = SEt, Cl)，n = 1–4。簇1和簇2用外消旋硫醇制备，导致可能形成一对对映体 ( n = 1) 和七个非对映体及其对映体 ( n = 2-4)。通过在乙腈或 Me 2 SO 中各向同性位移的1 H NMR 光谱监测反应。在提供1和2 的系统中作为最终产品，无法检测到单个混合配体物种。然而，(Et