N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide | 7471-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-pyrazin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 7471-20-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD04069936
• 分子量: 235.266
• InChiKey: KAPFAVLCJMCLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺；合成、抗感染评价、细胞毒性和计算机研究

  摘要：

  我们制备了一系列取代的 N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺，试图研究与我们之前的酰胺或反酰胺连接体类型的化合物相比，连接吡嗪和苯核心的不同连接体对抗菌活性的影响。仅两种化合物，4-氨基-N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25 μg/mL，25 μM) 和 4-氨基-N-(6-氯吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25) μg/mL, 22 μM) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有良好的抗结核活性。然而，它们被排除在比较之外，因为与其他化合物不同，它们具有抑制叶酸途径的药效团，这一点已通过对接研究得到证明。我们进行了靶向钓鱼，确定基质金属蛋白酶-8 是我们的标题化合物的一个有希望的目标，值得未来探索。

  DOI：

  10.3390/molecules25010138

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT ON PRODUCTION OF KYNURENINE
  申请人：Fukuda Yuichi

  公开号：US20130065905A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory effect on the production of kynurenine, represented by formula (I): (wherein R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R 8 , R 9 , R 19 , and R 11 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R 1 represents lower alkyl which may be substituted with cycloalkyl, or the like, and R 3 represents optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group).

  本发明提供一种含氮杂环化合物或其在制药上可接受的盐，具有对色氨酸代谢产物吲哚酮的抑制作用，其化学式为(I)：（其中R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R8、R9、R10和R11可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R1代表可以用环烷基等取代的较低烷基，R3代表可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基）。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED N-(3-AMINO-QUINOXALIN-2-YL)-SULFONAMIDES AND THEIR INTERMEDIATES N-(3-CHLORO-QUINOXALIN-2-YL)SULFONAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-(3-AMINO-QUINOXALIN-2-YL)-SULFONAMIDES SUBSTITUÉS ET DE LEURS N-(3-CHLORO-QUINOXALIN-2-YL)SULFONAMIDES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MERCK SERONO S A GENEVA

  公开号：WO2012052420A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides a new synthesis for preparing N-(3-amino-quinoxalin-2-yl)-sulfonamides of general formulae (I) or (I') and intermediates sulfonamides of formula (II) or (II'):

  本发明提供了一种新的合成方法，用于制备一般式(I)或(I')的N-(3-氨基喹喔啉-2-基)-磺胺酰胺和一般式(II)或(II')的中间体磺胺酰胺：
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Taehoon Kim、Stefan J. McCarver、Chulbom Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800699

  日期：2018.3.19

  highly efficient method for nickel‐catalyzed C−N bond formation between sulfonamides and aryl electrophiles. This technology provides generic access to a broad range of N‐aryl and N‐heteroaryl sulfonamide motifs, which are widely represented in drug discovery. Initial mechanistic studies suggest an energy‐transfer mechanism wherein C−N bond reductive elimination occurs from a triplet excited NiII complex

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20140315878A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to new sulfonamide URAT-1 inhibitor compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes, and to methods of treatment, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description.

  本发明涉及新的磺胺类URAT-1抑制剂化合物的化学式(I)或其药用盐：含有它们的组合物，其制备过程以及用于这种过程的中间体，以及治疗方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义。