(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 952578-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 952578-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RJUPMLNEBIRPNN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.48 g的产率得到1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。

  公开号：

  US20210094933A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰基苯基羧酰胺：一类新型的乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）调节剂

  摘要：

  Chalcones是易于合成的植物次生代谢产物的天然前体，其衍生物显示出多种生物活性，包括对ABC转运蛋白的抑制。尤其是，它们作为ABCG2抑制剂的作用，ABCG2是最近发现的涉及多药耐药性的ABC转运蛋白，它激发了结构多样的新衍生物的合成。因此，我们通过在查尔酮环A的2'，3'或4'位置使用酰胺连接基，将典型的查尔酮部分与几种酰基氯结合。所得的35种化合物涵盖了广泛的取代模式，这使结构与活性之间的关系得以发展，并找到了进一步研究的最佳结构特征。研究了合成的丙烯酰基苯基羧酰胺类化合物对ABCG2的抑制活性以及对ABCB1和ABCC1的行为。此外，对于最有前途的化合物，还确定了其固有的细胞毒性和逆转ABCG2介导的多药耐药性的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600341

文献信息

• [EN] NEUROPROTECTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROPROTECTEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067405A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides neuroprotective compounds along with their use in treating disease such as Parkinson's disease (PD). The compounds can be used as inhibitors for Parthanatos Associated AIF (apoptosis-inducing factor) Nuclease (PAAN), also known as macrophage migration inhibitor factor (MIF).

  本公开提供了神经保护化合物及其在治疗帕金森病等疾病中的用途。这些化合物可以用作Parthanatos相关的AIF（诱导凋亡因子）核酸酶（PAAN）的抑制剂，也被称为巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）。
• Acryloylphenylcarboxamides: A New Class of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2) Modulators
  作者：Stefanie Kraege、Sebastian C. Köhler、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201600341

  日期：2016.11.7

  easily synthesized natural precursors of secondary plant metabolites, and their derivatives show various biological activities including inhibition of ABC transporters. Especially, their role as inhibitors of ABCG2, the most recently discovered ABC transporter involved in multidrug resistance, inspired the synthesis of new structurally diverse derivatives. Therefore, we combined the typical chalcone moiety

  Chalcones是易于合成的植物次生代谢产物的天然前体，其衍生物显示出多种生物活性，包括对ABC转运蛋白的抑制。尤其是，它们作为ABCG2抑制剂的作用，ABCG2是最近发现的涉及多药耐药性的ABC转运蛋白，它激发了结构多样的新衍生物的合成。因此，我们通过在查尔酮环A的2'，3'或4'位置使用酰胺连接基，将典型的查尔酮部分与几种酰基氯结合。所得的35种化合物涵盖了广泛的取代模式，这使结构与活性之间的关系得以发展，并找到了进一步研究的最佳结构特征。研究了合成的丙烯酰基苯基羧酰胺类化合物对ABCG2的抑制活性以及对ABCB1和ABCC1的行为。此外，对于最有前途的化合物，还确定了其固有的细胞毒性和逆转ABCG2介导的多药耐药性的能力。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel chalcone–coumarin hybrids as anticancer and antimalarial agents
  作者：Ratchanok Pingaew、Amporn Saekee、Prasit Mandi、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.087

  日期：2014.10

  synthesized through the azide/alkyne dipolar cycloaddition. Hybrid molecules were evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines (e.g., HuCCA-1, HepG2, A549 and MOLT-3) and antimalarial activity toward Plasmodium falciparum. Most of the synthesized hybrids, except for analogs 10 and 16, displayed cytotoxicity against MOLT-3 cell line without affecting normal cells. Analogs (10

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。
• [EN] RAPADOCINS, INHIBITORS OF EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] RAPADOCINS, INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR ÉQUILIBRANT 1 DES NUCLÉOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2017136717A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A compound of Formula (I), and its analogs are provided. Compositions that include Formula I can be used to inhibit human equilibrative nucleoside transporter 1, increase adenosine signaling and produce effects that include increasing antiviral activity, increasing antiparasitic activity, increasing alcohol tolerance, decreasing pain protecting from ischemia as well as many other conditions.

  提供了一种化合物的化学式（I）及其类似物。包含化学式I的配方可用于抑制人类平衡核苷转运蛋白1，增加腺苷信号传导，并产生诸如增强抗病毒活性、增强抗寄生虫活性、增加酒精耐受性、减少疼痛、保护免受缺血等许多其他效果。
• Rapadocins, inhibitors of equilibrative nucleoside transporter 1 and uses thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US10774110B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  A compound of Formula (I), and its analogs are provided. Compositions that include Formula I can be used to inhibit human equilibrative nucleoside transporter 1, increase adenosine signaling and produce effects that include increasing antiviral activity, increasing antiparasitic activity, increasing alcohol tolerance, decreasing pain protecting from ischemia as well as many other conditions.

  提供了一种式(I)化合物及其类似物。包括式 I 的组合物可用于抑制人类平衡核苷转运体 1，增加腺苷信号传导，并产生包括增加抗病毒活性、增加抗寄生虫活性、增加酒精耐受性、减少缺血引起的疼痛保护以及许多其他条件在内的效果。