1-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1212056-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1212056-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FVKNDGFGOUVRKQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline bearing benzimidazoles: Search for anticancer agent

  摘要：

  2-acetyl benzimidazole was allowed to react with substituted aromatic aldehydes to get desired intermediate chalcones (2a-g), the cyclocondensation of these intermediates with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine in two separate reactions yielded pyrazoline derivatives (3a-g & 4a-g respectively). Among the synthesize compounds, six compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity at a single high dose (10(-5) M) in full NCI 60 cell panel. Among the selected compounds, (4f) 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-1H-benzimidazole (NSC 748326) was found to be the most active candidate of the series and selected for further evaluation at five dose level screening. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.032
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of bicyclic compounds that act as dual inhibitors of Bcl-2 and Mcl-1

  摘要：

  抗凋亡蛋白（如Bcl-2和Mcl-1）的表达升高会导致多种癌症预后不良，并导致对现有治疗方式的耐药性。在此，我们报告了苯并咪唑查尔酮和黄酮类化合物骨架衍生物双环化合物的设计、合成和表征，这些化合物通过优化Bcl-2和Mcl-1结合位点的结构差异，同时靶向这两种蛋白。通过将Bcl-2和Mcl-1与促凋亡蛋白Bim进行初步对接筛选，我们发现了具有最佳结合能的可能的靶向化合物。对所有优化后的双环化合物进行了体外细胞毒性活性筛选，以检测其对两种表达高水平Bcl-2和Mcl-1的口腔癌细胞系（AW8507和AW13516）的细胞毒性活性。苯并咪唑查尔酮系列中的化合物4d和黄酮类化合物系列中的化合物6d对AW13516细胞系表现出显著的细胞毒性活性（IC50分别为7.12 μM和17.18 μM）。时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析进一步表明，化合物4d和化合物6d可通过置换其BH3结合伴侣来有效抑制Bcl-2和Mcl-1蛋白。从裂解的Caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10494-6

文献信息

• Meshram, Gangadhar A; Vala, Vipul A.; Wagh, Pramod A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 613 - 623
  作者：Meshram, Gangadhar A、Vala, Vipul A.、Wagh, Pramod A.、Deshpande, Shruti S.

  DOI：——

  日期：——