benzyl N-benzyl-N-1-octyn-1-ylcarbamate | 1190789-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-1-octyn-1-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-oct-1-ynyl-carbamate；benzyloct-1-ynyl-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-benzyl-N-oct-1-ynylcarbamate
• CAS: 1190789-44-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: NQGCVGUMFYGGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-1-octyn-1-ylcarbamate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3-benzyl-5-hexyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化锌介导的亚氨基酰胺合成3H -Oxazol-2-one和Pyrrolo-oxazin-1-one

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900428
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 n-苯基氨基甲酸苄酯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到benzyl N-benzyl-N-1-octyn-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氯化锌介导的亚氨基酰胺合成3H -Oxazol-2-one和Pyrrolo-oxazin-1-one

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900428

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbozincation of Ynamides
  作者：Romain Sallio、Martin Corpet、Loic Habert、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02612

  日期：2017.1.20

  ynamide carbozincation leading mainly to diverse 3-aryl enamides with mild reaction conditions and good functional-group tolerance has been developed. This reaction displays an excellent regio- and total stereoselectivity and opens the way to appealing synthetic applications. Moreover, this approach allows the selective synthesis of biologically relevant 3,5-disubstituted oxazolone frameworks.

  已开发出一种原始的钴催化的乙酰胺酰胺羰基化，主要导致具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性的各种3-芳基酰胺。该反应显示出极好的区域选择性和总立体选择性，并为吸引人的合成应用开辟了道路。而且，该方法允许选择性地合成生物学上相关的3，5-二取代的恶唑酮骨架。
• Preparation of Multisubstituted Enamides via Rhodium-Catalyzed Carbozincation and Hydrozincation of Ynamides
  作者：Benoit Gourdet、Mairi E. Rudkin、Ciorsdaidh A. Watts、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jo901658v

  日期：2009.10.16

  Rhodium-catalyzed carbozincation of ynamides using diorganozinc reagents or functionalized organozinc halides is described. Using a tri(2-furyl)phosphine-modified rhodium catalyst, the reaction course is altered to hydrozincation when diethylzinc is employed as the organozinc reagent. Trapping of the alkenylzinc intermediates produced in these reactions in further functionalization reactions is possible. Collectively, these processes enable access to a range of multisubstituted enamides in stereo- and regiocontrolled fashion.
• Nickel-catalyzed regio- and stereoselective hydrophosphinylation of internal ynamides with H-phosphinates
  作者：Atsushi Kinbara、Haruka Kasai、Kaede Sato、Yuri Watanabe、Takehiro Yamagishi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.042

  日期：2018.12

  A method for the catalytic hydrophosphinylation of internal ynamides with H-phosphinates has been developed for the first time. The protocol employing the catalyst generated from NiBr2 and PPh3 could be applied to several types of ynamides and H-phosphinates, affording (E)-beta-aminovinylphosphinates in a highly regio- and stereoselective manner. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed hydrophosphinylation of terminal ynamides with H -phosphinates
  作者：Atsushi Kinbara、Makoto Sato、Kana Yumita、Takehiro Yamagishi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.010

  日期：2017.3

  A method for Cu(OAc)(2)-catalyzed hydrophosphinylation of ynamides was developed and applied to several types of terminal ynamides and H-phosphinates. The products were transformed into beta-ami-nophosphinates, which are useful for the preparation of biologically active compounds. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。