1-(quinolin-2-ylmethyl)-cyclohexanol | 132148-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-2-ylmethyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(Quinolin-2-ylmethyl)cyclohexanol；1-(quinolin-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 132148-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: OLQALGSYDMMYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-2-ylmethyl)-cyclohexanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-H₈-BINAPO 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(S)-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-ylmethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酸酯类H8-BINAPO对铱衍生物的对映体高度对映选择性催化氢化

  摘要：

  衍生自H8-BINOL的手性二亚膦酸酯H8-BINAPO已用于Ir催化的喹啉不对称氢化中，并获得了高对映选择性（ee高达97％）。还讨论了铱催化剂在聚（乙二醇）二甲醚（DMPEG）中的固定化。与在非质子有机溶剂中观察到的相比，使用DMPEG /己烷双相系统可获得更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505130

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Highly efficient and enantioselective hydrogenation of quinolines and pyridines with Ir-Difluorphos catalyst
  作者：Weijun Tang、Yawei Sun、Lijin Xu、Tianli Wang、Qinghua Fan、Kim-Hung Lam、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c002668a

  日期：——

  resulted in a highly efficient catalyst system for asymmetric hydrogenation of quinolines at quite low catalyst loadings (0.05–0.002 mol%), affording the corresponding products with high enantioselectivities (up to 96%), excellent catalytic activities (TOF up to 3510 h−1) and productivities (TON up to 43000). The same catalyst was also successfully applied to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
  作者：Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900870

  日期：——

  3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate

  使用所产生的手性铱催化剂的原位从（环辛二烯）合铱二聚物，的[Ir（COD）CL] 2中，P-PHOS配体[4,4'-双（二苯基膦基）-2,2'，6 ，6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘（I 2）用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5（6 H）-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物，从而以高收率和高达96％ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C（底物与催化剂）比下进行，最高可达4000 h -1TOF（周转频率）和最高43000 TON（周转编号）。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下，必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶，以几乎定量的产率和高达99％的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是，在这种情况下，增加I 2的量
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Quinolines
  作者：Wen-Bo Wang、Sheng-Mei Lu、Peng-Yu Yang、Xiu-Wen Han、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ja0353762

  日期：2003.9.1

  The highly enantioselective hydrogenation of quinoline derivatives is developed using [Ir(COD)Cl]2/(R)-MeO-Biphep/I2 system, and this methodology has been applied to the asymmetric synthesis of three naturally occurring alkaloids angustureine, galipinine, and cuspareine. This method provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 96% ee.

  喹啉衍生物的高度对映选择性氢化是使用 [Ir(COD)Cl]2/(R)-MeO-Biphep/I2 系统开发的，该方法已应用于三种天然生物碱 angustureine、galipinine 和葛根素。这种方法可以有效地获得各种具有高达 96% ee 的光学活性四氢喹啉。
• Highly enantioselective hydrogenation of quinolines under solvent-free or highly concentrated conditions
  作者：Zhi-Jian Wang、Hai-Feng Zhou、Tian-Li Wang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b822822a

  日期：——

  The phosphine-free chiral cationic Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene) complex was found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of quinolines under more environmentally friendly solvent-free or highly concentrated conditions. Excellent yields and enantioselectivities (up to 97% ee) were obtained at only 0.02–0.10 mol% catalyst loading.

  这 膦-free手性阳离子的Ru（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）络合物被认为是一种有效的催化剂 用于对映体的氢化 喹啉 在更环保的情况下 溶剂-无或高度集中的条件。仅0.02–0.10 mol％可获得优异的收率和对映选择性（高达97％ee）催化剂 加载中。