(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 137444-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(thiophene-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propene-1-one；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propene-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；3t-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone；3t-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-[2]thienyl-propenon；(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 137444-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: FLHBTIDYDRABCO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Manganese Complexes of 4,5-Dihydropyrazoles and Metalation Effect on the Antimicrobial Activity

  摘要：

  合成了1-乙酰基-5-芳基-3-(取代噻吩基)-4,5-二氢吡唑及其锰复合物，并根据元素分析、磁性、摩尔电导率、分子量测定和光谱数据进行了表征。红外光谱数据表明配体与锰(II)离子的配位是通过亚胺氮和羰基氧。微量分析、电子光谱分配和磁矩提示金属离子周围具有八面体几何形状，金属与配体的化学计量比为1:2。与配体相比，这些复合物在体外显示出微生物杀灭活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16428
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• Divergent Synthesis and Evaluation of the in vitro Cytotoxicity Profiles of 3,4‐Ethylenedioxythiophenyl‐2‐propen‐1‐one Analogues
  作者：Jayachandran Karunakaran、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Elangovan Vellaichamy、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/cmdc.201900225

  日期：2019.8.6

  five human cancer cell lines. Preliminary structure–activity relationships of EDOT‐incorporated 2‐propenone derivatives were also established. The EDOT‐appended enones demonstrated significant cytotoxicity against human cancer cell lines. The most active analogue, (E)‐3‐(2,3‐dihydrothieno[3,4‐b][1,4]dioxin‐5‐yl)‐1‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one (3 p, GI50=110 nm), severely inhibited the clonogenic

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。
• One-pot synthesis of 4,6-diaryl-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones and their transformation to substituted thieno[2,3-b;4,5-b]dipyridines and pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：A. M. Shestopalov、K. G. Nikishin、A. V. Gromova、L. A. Rodinovskaya

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011879.89900.1f

  日期：2003.10

  one step by the reaction of elemental sulfur, malononitrile, and 2-aryl-1-aroylethylenes in the presence of excess triethylamine. The products were used in one-pot syntheses of substituted thieno[2,3-b;4,5-b]dipyridines and pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines.

  摘要 4,6-二芳基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮在过量三乙胺存在下，由元素硫、丙二腈和2-芳基-1-芳酰基乙烯反应一步合成。产物用于取代噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶和吡啶并[3",2":4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶的一锅合成。
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。
• Chalcone derivatives targeting mitosis: synthesis, evaluation of antitumor activity and lipophilicity
  作者：Patricia Pinto、Carmen Mariana Machado、Joana Moreira、José Diogo P. Almeida、Patrícia M.A. Silva、Ana C. Henriques、José X. Soares、Jorge A.R. Salvador、Carlos Afonso、Madalena Pinto、Hassan Bousbaa、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111752

  日期：2019.12

  This study describes the synthesis of a series of chalcones, including pyrazole and α,β-epoxide derivatives, and evaluation of their cell growth inhibitory activity in three human tumor cell lines, as well as their lipophilicity using liposomes as a biomimetic membrane model. Structure-activity and structure-lipophilicity relationships were established for the synthetized chalcones. From this work

  这项研究描述了一系列查耳酮的合成，包括吡唑和α，β-环氧衍生物，并评估了它们在三种人类肿瘤细胞系中的细胞生长抑制活性以及使用脂质体作为仿生膜模型的亲脂性。建立了合成的查耳酮的结构-活性和结构-亲脂性关系。从这项工作中，鉴定出九个查耳酮（3、5、9、11、15-19），其显示出具有有效的生长抑制活性的合适的类药物亲脂性，为化合物15-17的生长抑制作用，具有明显的抗有丝分裂作用。化合物15-17影响纺锤体装配，因此，使NCI-H460细胞中期停滞的细胞停滞，最终导致细胞死亡。在测试的化合物中，如通过有丝分裂指数计算所揭示的，化合物15表现出最高的抗有丝分裂活性。此外，15能够增强肿瘤细胞对NCI-H460细胞中低剂量紫杉醇的化学敏感性。结果表明，15通过影响微管并在有丝分裂停滞后引起细胞死亡而发挥其抗增殖活性，因此具有抗肿瘤活性的潜力。
• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。