2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione | 1305807-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 1305807-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: PMHUFEUQUIJKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1-苯基-3-(噻吩-2-基)丙烷-1,3-二酮 在 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧苯甲酸叔丁酯对1,3-二酮的甲基化

  摘要：

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.058

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of Aryl Bromides: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Dennis U. Nielsen、Camille Lescot、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303384

  日期：2013.12.23

  Reaction conditions for the three‐component synthesis of aryl 1,3‐diketones are reported applying the palladium‐catalyzed carbonylative α‐arylation of ketones with aryl bromides. The optimal conditions were found by using a catalytic system derived from [Pd(dba)2] (dba=dibenzylideneacetone) as the palladium source and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) as the bidentate ligand. These transformations

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（dppp）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（dppp）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二
• One-Pot Synthesis of 4-Heteroaryl-Substituted Pyrazoles: A Gold-Catalyzed Oxidation/1,2-Heteroaryl Migration Cascade Constitutes the Key Step
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Xi Zhang、Ping Wang、Bing Zhang、Junfa Wei、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600168

  日期：2016.4.28

  An efficient gold‐catalyzed oxidation/1,2‐ heteroaryl migration cascade leading to 2‐heteroaryl‐substituted 1,3‐diketones and its further application in the one‐pot synthesis of 4‐heteroaryl‐substituted pyrazoles and the preparation of 4‐heteroaryl‐substituted isoxazoles are reported. A wide variety of 4‐heteroaryl‐substituted pyrazoles were obtained, indicating the broad substrate scope and functional

  一种有效的金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联反应，产生2-杂芳基取代的1,3-二酮，并将其进一步应用于4-杂芳基取代的吡唑的一锅合成和4-杂芳基的制备中据报道有取代的异恶唑。获得了各种各样的4-杂芳基取代的吡唑，表明该方法具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• Deuteration Degree‐Controllable Methylation via a Cascade Assembly Strategy using Methylamine‐Water as Methyl Source
  作者：Fuhu Guo、Shiquan Shan、Xu Gong、Cancan Dai、Zhengjun Quan、Xiamin Cheng、Xinyuan Fan

  DOI：10.1002/chem.202301458

  日期：2023.8.10

  Methylamine-water system was developed as a new methyl source for the methylation of β-diketones under mild photocatalytic reaction conditions. Degree-controllable deuterated methylation could be easily achieved by using distinct combinations of d-methylamine-D2O system, allowing for the synthesis of deuterium-labelled bioactive molecules with a controllable number ranging from 0 to 3.

  甲胺-水体系被开发为在温和光催化反应条件下β-二酮甲基化的新甲基源。通过使用d-甲胺-D 2 O系统的不同组合，可以轻松实现程度可控的氘代甲基化，从而合成具有0至3个可控数量的氘标记生物活性分子。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation for Accessing 1,3-Diketones
  作者：Thomas M. Gøgsig、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201107494

  日期：2012.1.16
• CN114478218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——