1-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,3-dione | 55846-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-phenylpropan-1,3-dione
• CAS: 55846-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KYHGDYAIFSXSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,3-dione 在 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-环己基-2-甲基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧苯甲酸叔丁酯对1,3-二酮的甲基化

  摘要：

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.058
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。

  公开号：

  CN109776293B

文献信息

• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• A metal-free strategy for the cross-dehydrogenative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-methoxyethanol
  作者：Vishal Suresh Kudale、Sheng Zheng、Sheng-Hua Huang、Yu-Lun Chang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1ob02290c

  日期：——

  we report a metal-free approach for the construction of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via cross-dehydrogenative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-methoxyethanol. In addition, we have extended this methodology to synthesize tetra-substituted pyridine derivatives using 1,3-dicarbonyl, 2-methoxyethanol and NH4OAc in one step. The key advantages include accepting a wide range

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。
• Cyclohexane derivative and pharmaceutical use thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US08247569B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  A compound has a strong analgesic action against both nociceptive pain and neuropathic pain and has less side effects, and is medically useful. The compound includes cyclohexane derivatives represented by the following compound, or pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof.

  这个化合物对于伤害性疼痛和神经病理性疼痛都有强烈的止痛作用，副作用较少，因此在医学上具有实用价值。该化合物包括以下化合物所代表的环己烷衍生物，或其药学上可接受的盐或前药。
• Deuteration Degree‐Controllable Methylation via a Cascade Assembly Strategy using Methylamine‐Water as Methyl Source
  作者：Fuhu Guo、Shiquan Shan、Xu Gong、Cancan Dai、Zhengjun Quan、Xiamin Cheng、Xinyuan Fan

  DOI：10.1002/chem.202301458

  日期：2023.8.10

  Methylamine-water system was developed as a new methyl source for the methylation of β-diketones under mild photocatalytic reaction conditions. Degree-controllable deuterated methylation could be easily achieved by using distinct combinations of d-methylamine-D2O system, allowing for the synthesis of deuterium-labelled bioactive molecules with a controllable number ranging from 0 to 3.

  甲胺-水体系被开发为在温和光催化反应条件下β-二酮甲基化的新甲基源。通过使用d-甲胺-D 2 O系统的不同组合，可以轻松实现程度可控的氘代甲基化，从而合成具有0至3个可控数量的氘标记生物活性分子。
• β-羰基类化合物的制备方法
  申请人：黄淮学院

  公开号：CN116217395A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明提供了一种β‑羰基类化合物的制备方法，包括：在光和过渡金属协同催化作用和碱性环境下，第一底物及α‑取代酮在反应溶剂中反应合成β‑羰基类化合物；其中，所述第一底物的结构式为：酮酸 亚磺酸钠类化合物 或二取代的膦氧化合物 所述β‑羰基类化合物为1,3‑二羰基化合物 2‑(苯基磺酰)苯乙酮类化合物 或二苯基膦酰苯乙酮类化合物 所以，上述制备方法具有底物普适性、条件温和、操作简单、效率高等特点，且收率可以达到80％以上，可实现同一设备或同一系列设备制备不同的化合物。另外，其底物及催化剂均为商品化试剂，无需特殊制备，原料廉价易得、成本低，有利于工业化应用。