6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one | 54906-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-8(5H)-indolizinone；1-Azabicyclo[4.3.0]nona-6,8-diene-5-one；6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 54906-44-4
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: JHDCRSBRRZPACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  258.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(phenylethynyl)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROINDOLIZINE DERIVATE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROINDOLIZINE À TITRE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES DE GLUTAMATE

  摘要：

  该发明涉及式I的杂环衍生物，其中取代基R1-R5和R11如索权中定义的，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。

  公开号：

  WO2012172093A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 PPA 作用下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  两种新颖的5,6,7,8-四氢吲哚嗪生物碱，多角体素A和B的全合成。

  摘要：

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。

  DOI：

  10.1039/b517573a

文献信息

• Intramolecular radical acylation of 2-methylsulfonylpyrroles
  作者：Luis D. Miranda、Raymundo Cruz-Almanza、Abraham Alvarez-Garcı́a、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00342-7

  日期：2000.4

  Primary alkyl radicals generated (AIBN/Bu3SnH) from 1-(2- or 3-haloalkyl)-2-methylsulfonylpyrroles are intercepted by CO (80 atm), and the acyl radicals so produced undergo intramolecular oxidative cyclization at the α-position, giving bicyclic ketones with retention or loss of the sulfonyl moiety.

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。
• 双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN111662284B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• Total synthesis of two novel 5,6,7,8-tetrahydroindolizine alkaloids, polygonatines A and B
  作者：Andrew Dinsmore、Karen Mandy、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b517573a

  日期：——

  polygonatines A and B, two simple but structurally novel alkaloids, have been substantiated by synthesis. Cyclisation of 4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid or its ethyl ester produced 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one , formylation of which at C-3 followed by reduction afforded polygonatine A . Acetylation of this alkaloid followed by displacement of the acetate with ethanol yielded polygonatine B , possibly via

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Use of azacyclic or azabicyclic thiadiazole compounds for treating anxiety
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0774256A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  The present invention provides a method for treating anxiety in humans using azacyclic or azabicyclic thiadiazole compounds.

  本发明提供了一种治疗人类焦虑症的方法，使用氮杂环或氮杂双环噻二唑化合物。

表征谱图