2-(4-苯甲酰基-1-甲基吡咯-2-基)乙酸 | 108680-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-苯甲酰基-1-甲基吡咯-2-基)乙酸
• 英文名称: (4-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-benzoyl-1-methylpyrrol-2-yl)acetic acid
• CAS: 108680-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MUZAWBRZSIZHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯甲酰基-1-甲基吡咯-2-基)乙酸 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(4-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(4-苯甲酰基-1-甲基吡咯-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+

文献信息

• 3-(4-Aroyl-1-methyl-1<i>H</i>-2-pyrrolyl)-<i>N</i>-hydroxy-2-propenamides as a New Class of Synthetic Histone Deacetylase Inhibitors. 2. Effect of Pyrrole-C₂ and/or -C₄ Substitutions on Biological Activity
  作者：Antonello Mai、Silvio Massa、Ilaria Cerbara、Sergio Valente、Rino Ragno、Patrizia Bottoni、Roberto Scatena、Peter Loidl、Gerald Brosch

  DOI：10.1021/jm030990+

  日期：2004.2.1

  pyrrole-C2 ethene chains of 1a-c, which were replaced with methylene, ethylene, substituted ethene, and 1,3-butadiene chains (compounds 2). Biological results clearly indicated the unsubstituted ethene chain as the best structural motif to get the highest HDAC inhibitory activity, the sole exception to this rule being the introduction of the 1,3-butadienyl moiety into the 1a chemical structure (IC50(2f)

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间