2,2-dimethyl-5-methoxy-3-hexanone | 187811-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-methoxy-3-hexanone
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2-dimethylhexan-3-one
• CAS: 187811-50-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HOAUXLPMZLFFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-methoxy-3-hexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,3RS,4SR,1'SR)-3-(1,1-dimethylethyl)-4-(1-methoxyethyl)-2-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]oxetane
  参考文献：
  名称：

  Bach, Thorsten; Joedicke, Kai; Kather, Kristian, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 20, p. 2455 - 2457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-hexan-3-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以58%的产率得到2,2-dimethyl-5-methoxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Bach, Thorsten; Joedicke, Kai; Kather, Kristian, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 20, p. 2455 - 2457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Azaspiro(4.5)Decane Derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20160016903A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to substituted spirocyclic cyclohexane derivatives which have an affinity for the μ opioid receptor and the ORL1 receptor, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及对取代的螺环烷环己烷衍生物，其具有对μ阿片受体和ORL1受体的亲和力，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和利用这些化合物制备药物的用途。
• 1,3-Allylic Strain as a Control Element in the Paternò−Büchi Reaction of Chiral Silyl Enol Ethers:  Synthesis of Diastereomerically Pure Oxetanes Containing Four Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Thorsten Bach、Kai Jödicke、Kristian Kather、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/ja963827v

  日期：1997.3.1

  The facial diastereoselectivity in the Patemo-Buchi reaction of chiral silyl enol ethers and benzaldehyde was studied. The substituents (R(S), R(L)) at the stereogenic carbon atom (-C*HR(S)R(L)) attached to the beta-position of the silyl enol ether were varied in order to evaluate the influence of steric bulk and electronic effects. The combined yields for the two diastereomeric 3-(silyloxy)oxetanes a and b. range between 44% and 76%. In accordance with the 1,3-allylic strain model the facial diastereoselectivity (diastereomeric ratio (dr) = alb) was best with large(R(L) = t-Bu, SiMe(2)Ph) and polar (R(L) = OMe) substituents at the gamma-position of the silyl enol ether (dr up to >95/5). Two regioselective ring opening reactions were applied to the product oxetanes 29a, 50, and 51. They furnished diastereomerically pure diols (52, 53) and triols (31) in excellent yields.