5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3-heptanone | 117462-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3-heptanone
• 英文别名: 3-Heptanone, 5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-；5-hydroxy-2,2,6-trimethylheptan-3-one
• CAS: 117462-26-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GMYCMCQOPPEVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.903 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3-heptanone 在 草酸 作用下， 生成 2,2,6-trimethyl-hept-4t-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-tert-butyl-3-exo-deutero-bicyclo[2.2.1]heptan-5-en-2-ol 在 吡啶 作用下， -78.0~390.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 12.01h， 生成 5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  甲基酮锂烯醇化物的醛醇反应中椅子状过渡态的实验证据：立体选择性合成和利用氘标记的烯醇化物作为反应立体化学的探针

  摘要：

  甲基酮烯醇锂的羟醛反应通过椅子状 Zimmerman-Traxler 过渡态进行，7:1 至 50:1 优先于替代的船状过渡结构，这是由涉及构型稳定的氘标记烯醇硅烷 18 作为烯醇锂前体的研究确定的.

  DOI：

  10.1021/ja050730c

文献信息

• Expedient Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Tandem Rearrangement of α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Yaojia Jiang、Wei Chuen Chan、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ja300552c

  日期：2012.3.7

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of 2H-azirines and pyrroles has been developed. Novel rearrangement of α-oximino ketenes derived from α-diazo oxime ethers provides 2H-azirines bearing quaternary centers and allows for subsequent rearrangement to highly substituted pyrroles in excellent yields.

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。
• Zr(O<i>t</i>-Bu)₄-Catalyzed Tishchenko Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christoph Schneider、Katharina Klapa、Markus Hansch

  DOI：10.1055/s-2004-836056

  日期：——

  Zr(OtBu)4 was found to catalyze the Tishchenko reduction of β-hydroxy ketones giving rise to differentiated 1,3-anti-diol monoesters in high yields and excellent stereoselectivity.

  Zr(OtBu)4被发现能够催化β-羟基酮的提申科还原反应，产生高产率和优异立体选择性的区别性1,3-反式二醇单酯。
• Stereoselective addition of organometallic reagents to β-hydroxyketones
  作者：José Luis Garcia Ruano、Amelia Tito、Rafael Culebras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01048-3

  日期：1996.2

  Reactions of several β-hydroxyketones with different methylation reagents are reported. The de's are moderated or good (40–75%) and slightly change with the relative steric size of the R groups at the starting hydroxyketone. The syn-diols are predominant in reactions with Me3Al/ZnBr2 and MeLi/Me3Al, whereas the anti-diols are the major ones with MeLi/ZnBr2. The method has been used to synthesize optically

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——
• On the diastereoselectivity of cyanide addition to β-hydroxyketones: One-pot synthesis of syn β-hydroxycyanohydrins and anti 2,4-dihydroxyamides
  作者：Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、Ernesto Brunet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85299-6

  日期：——