1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl benzoate；1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenyl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZXGSJRGCYVBXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(4-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟离子对锰催化的氧化型苯甲酰CH的氟化反应

  摘要：

  描述了一种有效的苄基CH键选择性氟化的方案。该方法由锰塞伦络合物催化，并使用亲核氟源，例如三乙胺三氟化氢和KF。反应速率足够高（30分钟），可允许将18 F氟化物源用于PET成像应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201301097
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d

文献信息

• Synthesis of Esters by in Situ Formation and Trapping of Diazoalkanes
  作者：Richard A. Squitieri、Galen P. Shearn-Nance、Jason E. Hein、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00408

  日期：2016.7.1

  method has been developed for the in situ formation and trapping of diazoalkanes by carboxylic acids to form esters. The method is applicable to a large variety of carboxylic acids using diazo compounds that are formed from the hydrazones of benzaldehydes and aryl ketones. In situ reaction monitoring with IR spectroscopy (ReactIR) was used to demonstrate that slow addition of the hydrazone to a mixture

  已经开发了用于通过羧酸原位形成和捕获重氮烷烃以形成酯的通用方法。该方法适用于使用重氮化合物的各种羧酸，重氮化合物是由苯甲醛和芳基酮的形成的。使用红外光谱（ReactIR）进行原位反应监测可证明将slow缓慢添加到氧化剂和羧酸的混合物中可避免重氮化合物的积累。此方法无需分离重氮化合物即可从简单的前体安全制备酯。
• Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo401377a

  日期：2013.11.1

  This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。
• A Metal-Free Oxidative Esterification of the Benzyl CH Bond
  作者：Jie Feng、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Ji Zhang、Song-Sen Fu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100920

  日期：2012.5.7

  An efficient metal‐free oxidative esterification of benzyl CH bonds was developed. Using tetrabutylammonium iodide as catalyst and tert‐butyl hydroperoxide as co‐oxidant, benzylic substrates could react smoothly with various carboxylic acids to give the esters with good to excellent yields. The method was also suitable for the O‐protection of N‐Boc amino acids. The reaction mechanism was primarily

  的苄℃的高效无金属氧化酯化 H键被开发。使用四丁基碘化铵作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为助氧化剂，苄基底物可以与各种羧酸平稳地反应，从而以良好或优异的收率得到酯。该方法也适用于N- Boc氨基酸的O-保护。初步研究了反应机理并提出了自由基反应方法。
• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• Cobalt-catalyzed oxidative esterification of allylic/benzylic C(sp 3 )–H bonds
  作者：Tian-Lu Ren、Bao-Hua Xu、Sajid Mahmood、Ming-Xue Sun、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.002

  日期：2017.5

  A protocol for the cobalt-catalyzed oxidative esterification of allylic/benzylic C(sp3)–H bonds with carboxylic acids was developed in this work. Mechanistic studies revealed that C(sp3)–H bond activation in the hydrocarbon was the turnover-limiting step and the in-situ formed [Co(III)]Ot-Bu did not engage in hydrogen atom abstraction (HAA) of a C–H bond. This protocol was successfully incorporated

  在这项工作中，开发了一种用烯丙基/苄基C（sp 3）–H键与羧酸进行钴催化氧化酯化的方案。机理研究表明，碳氢化合物中的C（sp 3）-H键活化是限制周转的步骤，原位形成的[Co（III）] O t -Bu不参与氢的氢原子提取（HAA）。碳氢键。该方案已成功纳入避免使用NBS的β-大马烯酮合成途径。