1-(3-fluorophenyl)pentan-1-one | 42916-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)pentan-1-one
• CAS: 42916-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: XGQSIMBACLPHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(3-fluorophenyl)pentan-1-one 在 三(3-氯苯基)膦 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-fluoro-2-phenethylphenyl)pentan-1-one 、 C₁₉H₂₁FO
  参考文献：
  名称：

  钴催化的，NH亚胺定向的苯乙烯的氢芳基化反应

  摘要：

  据报道，钴催化苯乙烯的NH亚胺定向加氢芳基化反应。各种二芳基和芳基烷基NH亚胺参与反应，以良好的收率和区域选择性提供相应的支链加合物。有趣的是，具有适度电子偏压的不对称二芳基亚胺在芳基环之一上区域选择性地反应。此外，对于带有次要方向基团或庞大的新戊酰NH亚胺的底物，其支化选择性相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00164
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-氟苯腈 生成 1-(3-fluorophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Bromo-3-fluorobenzonitrile:  An Application and Study of the Halodeboronation of Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A scaleable synthesis of 2-bromo-3-fluorobenzonitrile via the NaOMe-catalyzed bromodeboronation of 2-cyano-6-fluorophenylboronic acid was developed. The generality of this transformation was demonstrated through the halodeboronation of a series of aryl boronic acids. Both aryl bromides and aryl chlorides were formed in good to excellent yields when the corresponding aryl boronic acid was treated with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin and 5 mol % NaOMe.

  DOI：

  10.1021/jo035184p

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• A Rapid Injection NMR Study of the Reaction of Organolithium Reagents with Esters, Amides, and Ketones
  作者：Kristin N. Plessel、Amanda C. Jones、Daniel J. Wherritt、Rebecca M. Maksymowicz、EricT. Poweleit、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00650

  日期：2015.5.15

  Unexpectedly high rates of reaction between alkyllithium reagents and amides, compared to esters and ketones, were observed by Rapid Inject NMR and competition experiments. Spectroscopic investigations with 4-fluorophenyllithium (ArLi, mixture of monomer and dimer in THF) and a benzoate ester identified two reactive intermediates, a homodimer of the tetrahedral intermediate, stable below −100 °C, and

  通过Rapid Inject NMR和竞争实验观察到，与酯和酮相比，烷基锂试剂和酰胺之间的反应速率异常高。用4-氟苯基锂（ArLi，单体和二聚体在THF中的混合物）和苯甲酸酯进行的光谱研究确定了两个反应性中间体，即四面体中间体的均二聚体（在100°C以下稳定），以及与ArLi混合的二聚体。直接形成二聚体表明ArLi二聚体可能是反应性聚集体，而不是通常更具反应性的单体。相反，用酮进行的RINMR实验表明ArLi单体是反应性物质。
• Mechanistic Evaluation of Dissociative Electron-Transfer and Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Norio Kimura、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/ja00088a058

  日期：1994.5